organic compounds\(\def\hfill{\hskip 5em}\def\hfil{\hskip 3em}\def\eqno#1{\hfil {#1}}\)

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COMMUNICATIONS
ISSN: 2056-9890

2-[(4-Benzhydrylpipérazin-1-yl)méthyl]acrylo­nitrile

aLaboratoire de Matériaux et Cristallochimie, Faculté des Sciences de Tunis, Université de Tunis El Manar, 2092 El Manar I Tunis, Tunisie, et bLaboratoire de Synthèse Organique et Hétérocyclique, Faculté des Sciences de Tunis, Université de Tunis El Manar, 2092 El Manar I Tunis, Tunisie
*Courier électronique: ahmed.driss@fst.rnu.tn

(Reçu le 31 juillet 2008; accepté le 6 août 2008; online 6 septembre 2008)

In the title compound, 2-[(4-benz­hydryl­piperazin-1-yl)­methyl]­acrylo­nitrile, C21H23N3, the substituted piperazine ring adopts a chair conformation and the dihedral angle between the mean planes of the aromatic rings is 71.61 (8)°.

Littérature associée

Pour littérature associée, voir: Mikami et al. (1991[Mikami, K., Terada, M., Motoyama, Y. & Nakai, T. (1991). Tetrahedron Asymmetry, 2, 643-646.]); Mrabet & Zantour (2004[Mrabet, H. & Zantour, H. (2004). J. Soc. Alger. Chim. 14, 197-204.]); Ould M'hamed et al. (2007[Ould M'hamed, M., Mrabet, H. & Efrit, M. L. (2007). C. R. Chim. 10, 1147-1156.], 2008[Ould M'hamed, M., Mrabet, H. & Efrit, M. L. (2008). J. Soc. Chim. Tunis. 10, 31-37.]); Toumi et al. (2007[Toumi, M., Ben Amor, F., Raouafi, N., Bordeau, M., Driss, A. & Boujlel, K. (2007). Acta Cryst. E63, o2735.]).

[Scheme 1]

Partie expérimentale

Données crystallines
  • C21H23N3

  • Mr = 317.42

  • Monoclinique, P 21 /c

  • a = 17.443 (5) Å

  • b = 6.183 (3) Å

  • c = 17.717 (5) Å

  • β = 107.00 (3)°

  • V = 1827.4 (12) Å3

  • Z = 4

  • Radiation Mo Kα

  • μ = 0.07 mm−1

  • T = 298 (2) K

  • 0.72 × 0.58 × 0.22 mm

Collection des données
  • Diffractomètre Enraf–Nonius CAD-4

  • Correction d'absorption: ψ scan (North et al., 1968[North, A. C. T., Phillips, D. C. & Mathews, F. S. (1968). Acta Cryst. A24, 351-359.]) Tmin = 0.904, Tmax = 0.985

  • 3708 réflexions mesurées

  • 3587 réflexions independantes

  • 1625 réflexions avec I > 2σ(I)

  • Rint = 0.052

  • 2 réflexions de référence fréquence: 120 min déclin d'intensité: 7%

Affinement
  • R[F2 > 2σ(F2)] = 0.054

  • wR(F2) = 0.156

  • S = 0.97

  • 3587 réflexions

  • 309 paramètres

  • Tous les paramètres des atomes H affinés

  • Δρmax = 0.17 e Å−3

  • Δρmin = −0.20 e Å−3

Collection des données: CAD-4 EXPRESS (Enraf–Nonius, 1994[Enraf-Nonius (1994). CAD-4 EXPRESS. Enraf-Nonius, Delft, les Pays-Bas.]); affinement des paramètres de la maille: CAD-4 EXPRESS; réduction des données: XCAD4 (Harms & Wocadlo, 1995[Harms, K. & Wocadlo, S. (1995). XCAD4. Université de Marburg, Allemagne.]); programme(s) pour la solution de la structure: SHELXS97 (Sheldrick, 2008[Sheldrick, G. M. (2008). Acta Cryst. A64, 112-122.]); programme(s) pour l'affinement de la structure: SHELXL97 (Sheldrick, 2008[Sheldrick, G. M. (2008). Acta Cryst. A64, 112-122.]); graphisme moléculaire: DIAMOND (Brandenburg, 1998[Brandenburg, K. (1998). DIAMOND. Université de Bonn, Allemagne.]); logiciel utilisé pour préparer le matériel pour publication: SHELXL97.

Supporting information


Comment top

Des travaux récents réalisés dans notre laboratoire ont montré que les dérivés acryliques sont d'excellents agents bi-électrophiles-1,3. Ils constituent des précurseurs d'une large gamme d'hétérocycles (Mrabet & Zantour, 2004; Ould M'hamed et al., 2007). Ces synthons sont également de bons diénophiles dans la réaction de Diels–Alder (Ould M'hamed et al., 2008), ce qui permet d'obtenir des composés bicycliques très recherchés en tant qu'analogues de substances naturelles (Mikami et al., 1991).

La molécule C21H23N3 est caractérisée par la présence d'un groupement pipérazinyle ayant chaque atome d'azote substitué. L'atome d'azote N3 est lié au carbone C9 qui est lui-même lié à deux noyaux phényles. L'autre atome d'azote N2 est lié au carbone C4 qui porte le groupement 1-cyanovinyle (C1, C2, C3, N1).

Le noyau phényle formé par les atomes C10, C11, C12, C13, C14 et C15 (phényle 1) est sur un plan moyen d'équation: 12,26 (1) x - 2,226 (7) y - 14,04 (1) z = 0,493 (8).

La déviation moyenne de ses atomes est de 0,002 Å. Les atomes de carbone C16, C17, C18, C19, C20 et C21 du deuxième phényle (phényle 2) définissent un plan moyen d'équation 13,76 (1) x - 1,692 (8) y + 5,23 (2) z = 4,399 (4). Ils dévient en moyenne de ce plan de 0,007 Å. L'atome de carbone C9 qui porte les deux phényles dévie de leurs plans de 0,037 (4) Å et 0,073 (4) Å respectivement. Les deux phényles forment entre eux un angle de 71,61 (8)°. Les atomes N1, C1, C2 et C3 du groupement 1-cyanovinyle forment eux aussi un plan d'équation: -11,20 (4) x + 2,303 (9) y + 14,68 (4) z = 4,062 (6). Leur déviation moyenne est de 0,0006 Å. Ce groupement fait un angle de 4,8(3)° avec le premier phényle et un angle de 76,1(2)° avec le deuxième phényle. La valeur de la distance N1—C1 [1,139 (3) Å] et les valeurs moyennes des distances N—C [1,469 (3) Å] et C—C [1,518 (4) Å] du groupement pipérazinyle sont en accord avec celles rencontrées dans des composés ayant ces types de liaisons (Toumi et al., 2007).

Related literature top

Pour littérature associée, voir: Mikami et al. (1991); Mrabet & Zantour (2004); Ould M'hamed et al. (2007, 2008); Toumi et al. (2007).

Experimental top

La réaction est effectuée dans un ballon de 250 ml muni d'un barreau aimanté surmonté d'un séparateur à eau et d'un réfrigérant ascendant. Le reflux est réalisé à l'aide d'un bain d'huile. La réaction est terminée lorsqu'il ne se forme plus d'eau (environ 2 heures). A une solution d'acide cyanoacétique (0,3 mol) dans 300 ml de benzène, sont ajoutés 0,72 mol de paraformaldéhyde et 0,3 mol de 1-(diphénylméthyl)pipérazine. Le mélange est chauffé à reflux pendant 4 heures. Après refroidissement, le solvant est évaporé sous sec et le résidu est repris par 80 ml de chloroforme, lavé à l'eau (2 × 20 ml) et séché sur du sulfate de magnésium. Le solvant est évaporé sous sec et le produit obtenu est purifié par chromatographie sur colonne en utilisant l'éther diéthylique comme éluant.

Refinement top

[Please give range of refined C—H distances]

Computing details top

Data collection: CAD-4 EXPRESS (Enraf–Nonius, 1994); cell refinement: CAD-4 EXPRESS (Enraf–Nonius, 1994); data reduction: XCAD4 (Harms & Wocadlo, 1995); program(s) used to solve structure: SHELXS97 (Sheldrick, 2008); program(s) used to refine structure: SHELXL97 (Sheldrick, 2008); molecular graphics: DIAMOND (Brandenburg, 1998); software used to prepare material for publication: SHELXL97 (Sheldrick, 2008).

Figures top
[Figure 1] Fig. 1. Représentation de la molécule C21H23N3. Les ellipsoïdes d'agitation thermique ont 50% de probabilité de présence.
2-[(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)methyl]acrylonitrile top
Crystal data top
C21H23N3F(000) = 680
Mr = 317.42Dx = 1.154 Mg m3
Monoclinic, P21/cMo Kα radiation, λ = 0.71073 Å
Hall symbol: -P 2ybcCell parameters from 25 reflections
a = 17.443 (5) Åθ = 11.6–15.0°
b = 6.183 (3) ŵ = 0.07 mm1
c = 17.717 (5) ÅT = 298 K
β = 107.00 (3)°Slab, colourless
V = 1827.4 (12) Å30.72 × 0.58 × 0.22 mm
Z = 4
Data collection top
Enraf–Nonius CAD-4
diffractometer
1625 reflections with I > 2σ(I)
Radiation source: fine-focus sealed tubeRint = 0.052
Graphite monochromatorθmax = 26.0°, θmin = 2.4°
Non–profiled ω/2θ scansh = 211
Absorption correction: ψ scan
(North et al., 1968)
k = 07
Tmin = 0.904, Tmax = 0.985l = 2121
3708 measured reflections2 standard reflections every 120 min
3587 independent reflections intensity decay: 7%
Refinement top
Refinement on F2Primary atom site location: structure-invariant direct methods
Least-squares matrix: fullSecondary atom site location: difference Fourier map
R[F2 > 2σ(F2)] = 0.054Hydrogen site location: inferred from neighbouring sites
wR(F2) = 0.156All H-atom parameters refined
S = 0.98 w = 1/[σ2(Fo2) + (0.0682P)2]
where P = (Fo2 + 2Fc2)/3
3587 reflections(Δ/σ)max < 0.001
309 parametersΔρmax = 0.17 e Å3
0 restraintsΔρmin = 0.20 e Å3
Crystal data top
C21H23N3V = 1827.4 (12) Å3
Mr = 317.42Z = 4
Monoclinic, P21/cMo Kα radiation
a = 17.443 (5) ŵ = 0.07 mm1
b = 6.183 (3) ÅT = 298 K
c = 17.717 (5) Å0.72 × 0.58 × 0.22 mm
β = 107.00 (3)°
Data collection top
Enraf–Nonius CAD-4
diffractometer
1625 reflections with I > 2σ(I)
Absorption correction: ψ scan
(North et al., 1968)
Rint = 0.052
Tmin = 0.904, Tmax = 0.9852 standard reflections every 120 min
3708 measured reflections intensity decay: 7%
3587 independent reflections
Refinement top
R[F2 > 2σ(F2)] = 0.0540 restraints
wR(F2) = 0.156All H-atom parameters refined
S = 0.98Δρmax = 0.17 e Å3
3587 reflectionsΔρmin = 0.20 e Å3
309 parameters
Special details top

Geometry. All e.s.d.'s (except the e.s.d. in the dihedral angle between two l.s. planes) are estimated using the full covariance matrix. The cell e.s.d.'s are taken into account individually in the estimation of e.s.d.'s in distances, angles and torsion angles; correlations between e.s.d.'s in cell parameters are only used when they are defined by crystal symmetry. An approximate (isotropic) treatment of cell e.s.d.'s is used for estimating e.s.d.'s involving l.s. planes.

Refinement. Refinement of F2 against ALL reflections. The weighted R-factor wR and goodness of fit S are based on F2, conventional R-factors R are based on F, with F set to zero for negative F2. The threshold expression of F2 > σ(F2) is used only for calculating R-factors(gt) etc. and is not relevant to the choice of reflections for refinement. R-factors based on F2 are statistically about twice as large as those based on F, and R- factors based on ALL data will be even larger.

Fractional atomic coordinates and isotropic or equivalent isotropic displacement parameters (Å2) top
xyzUiso*/Ueq
N10.13498 (16)0.4548 (5)0.10237 (17)0.0949 (9)
N20.08178 (11)0.5724 (3)0.18358 (11)0.0514 (5)
N30.22797 (11)0.3529 (3)0.17780 (11)0.0484 (5)
C10.09372 (17)0.6013 (5)0.11096 (15)0.0625 (7)
C20.04111 (15)0.7881 (4)0.12169 (16)0.0564 (7)
C30.0645 (2)0.9613 (6)0.0767 (2)0.0792 (9)
C40.03676 (16)0.7713 (5)0.18724 (18)0.0616 (7)
C50.15513 (15)0.5667 (5)0.25155 (16)0.0558 (7)
C60.20291 (16)0.3636 (5)0.24995 (15)0.0535 (7)
C70.10589 (17)0.5601 (5)0.11123 (16)0.0560 (7)
C80.15533 (15)0.3575 (5)0.11019 (15)0.0545 (7)
C90.27587 (14)0.1535 (4)0.17883 (14)0.0492 (6)
C100.35248 (13)0.1564 (4)0.24803 (14)0.0504 (6)
C110.40273 (16)0.3359 (5)0.26327 (17)0.0642 (8)
C120.47357 (17)0.3339 (7)0.3254 (2)0.0781 (10)
C130.4938 (2)0.1530 (7)0.3721 (2)0.0842 (11)
C140.4453 (2)0.0264 (7)0.3578 (2)0.0816 (10)
C150.37478 (18)0.0246 (6)0.29607 (17)0.0660 (8)
C160.29580 (13)0.1168 (4)0.10145 (14)0.0495 (6)
C170.32827 (19)0.2798 (5)0.06644 (17)0.0685 (8)
C180.3497 (2)0.2389 (6)0.00144 (19)0.0807 (10)
C190.33888 (18)0.0384 (6)0.03670 (18)0.0738 (9)
C200.30501 (19)0.1234 (6)0.00327 (19)0.0746 (9)
C210.28447 (16)0.0861 (5)0.06555 (18)0.0623 (7)
H130.0285 (19)1.088 (5)0.0898 (18)0.098 (11)*
H230.1189 (16)0.972 (4)0.0391 (16)0.068 (8)*
H140.0235 (14)0.767 (4)0.2404 (16)0.074 (8)*
H240.0693 (16)0.909 (4)0.1835 (15)0.075 (8)*
H150.1394 (13)0.573 (4)0.2995 (14)0.058 (7)*
H250.1883 (16)0.704 (4)0.2488 (15)0.078 (8)*
H160.1723 (15)0.231 (4)0.2543 (14)0.068 (8)*
H260.2498 (14)0.361 (3)0.2972 (13)0.053 (6)*
H170.0579 (14)0.552 (4)0.0641 (15)0.057 (7)*
H270.1379 (14)0.692 (4)0.1039 (13)0.060 (7)*
H180.1224 (15)0.228 (4)0.1109 (14)0.068 (8)*
H280.1719 (13)0.360 (4)0.0624 (14)0.055 (7)*
H190.2430 (12)0.032 (3)0.1842 (11)0.039 (6)*
H1110.3885 (13)0.460 (4)0.2327 (14)0.056 (8)*
H1120.5043 (17)0.462 (5)0.3322 (17)0.088 (10)*
H1130.5413 (19)0.155 (5)0.4162 (18)0.093 (10)*
H1140.4583 (19)0.147 (5)0.3893 (18)0.096 (11)*
H1150.3425 (16)0.147 (5)0.2845 (15)0.078 (10)*
H1170.3375 (17)0.426 (5)0.0924 (18)0.094 (10)*
H1180.3684 (18)0.350 (5)0.0223 (17)0.086 (10)*
H1190.3571 (17)0.006 (5)0.0838 (19)0.100 (10)*
H1200.2960 (16)0.263 (5)0.0260 (17)0.084 (9)*
H1210.2654 (16)0.199 (4)0.0925 (15)0.072 (9)*
Atomic displacement parameters (Å2) top
U11U22U33U12U13U23
N10.0769 (18)0.088 (2)0.102 (2)0.0164 (16)0.0001 (16)0.0096 (17)
N20.0447 (11)0.0591 (14)0.0510 (11)0.0024 (10)0.0149 (9)0.0069 (10)
N30.0423 (11)0.0535 (13)0.0495 (11)0.0019 (10)0.0135 (9)0.0029 (10)
C10.0554 (16)0.067 (2)0.0588 (16)0.0055 (16)0.0067 (14)0.0023 (14)
C20.0517 (15)0.0572 (17)0.0614 (15)0.0058 (14)0.0182 (13)0.0068 (14)
C30.077 (2)0.067 (2)0.089 (2)0.0144 (19)0.016 (2)0.0031 (19)
C40.0583 (17)0.0565 (18)0.0700 (18)0.0005 (15)0.0187 (14)0.0111 (15)
C50.0483 (14)0.0703 (19)0.0507 (15)0.0033 (14)0.0173 (13)0.0077 (14)
C60.0451 (14)0.0679 (18)0.0462 (14)0.0038 (14)0.0116 (12)0.0029 (13)
C70.0476 (14)0.0635 (19)0.0549 (16)0.0044 (14)0.0116 (13)0.0034 (14)
C80.0485 (15)0.0639 (19)0.0496 (15)0.0018 (15)0.0118 (12)0.0023 (13)
C90.0439 (13)0.0488 (16)0.0553 (15)0.0116 (13)0.0151 (11)0.0002 (12)
C100.0430 (13)0.0553 (16)0.0538 (14)0.0007 (13)0.0156 (11)0.0040 (13)
C110.0516 (16)0.066 (2)0.0726 (19)0.0047 (15)0.0145 (15)0.0038 (16)
C120.0488 (18)0.094 (3)0.089 (2)0.0114 (19)0.0162 (17)0.029 (2)
C130.0546 (19)0.115 (3)0.073 (2)0.021 (2)0.0031 (17)0.019 (2)
C140.074 (2)0.092 (3)0.071 (2)0.023 (2)0.0090 (18)0.007 (2)
C150.0605 (18)0.068 (2)0.0673 (19)0.0052 (17)0.0149 (15)0.0057 (16)
C160.0382 (13)0.0520 (16)0.0557 (14)0.0013 (11)0.0097 (11)0.0020 (12)
C170.086 (2)0.0594 (19)0.0687 (18)0.0062 (16)0.0367 (16)0.0035 (15)
C180.098 (2)0.079 (2)0.078 (2)0.002 (2)0.0455 (19)0.008 (2)
C190.0669 (19)0.098 (3)0.0570 (18)0.0194 (18)0.0184 (15)0.0029 (18)
C200.0671 (19)0.075 (2)0.077 (2)0.0013 (18)0.0152 (16)0.0247 (19)
C210.0546 (16)0.0583 (19)0.0751 (19)0.0043 (14)0.0208 (14)0.0071 (16)
Geometric parameters (Å, º) top
N1—C11.139 (3)C9—C101.527 (3)
N2—C71.463 (3)C9—H190.97 (2)
N2—C41.471 (3)C10—C111.391 (4)
N2—C51.479 (3)C10—C151.391 (4)
N3—C81.467 (3)C11—C121.394 (4)
N3—C61.469 (3)C11—H1110.93 (2)
N3—C91.486 (3)C12—C131.374 (5)
C1—C21.453 (4)C12—H1120.95 (3)
C2—C31.326 (4)C13—C141.373 (5)
C2—C41.511 (4)C13—H1130.96 (3)
C3—H130.99 (3)C14—C151.387 (4)
C3—H230.99 (3)C14—H1140.92 (3)
C4—H141.03 (3)C15—H1150.93 (3)
C4—H241.03 (3)C16—C171.388 (4)
C5—C61.512 (4)C16—C211.394 (3)
C5—H150.97 (2)C17—C181.383 (4)
C5—H251.03 (3)C17—H1171.00 (3)
C6—H160.99 (3)C18—C191.376 (4)
C6—H260.99 (2)C18—H1180.89 (3)
C7—C81.524 (4)C19—C201.380 (4)
C7—H171.00 (2)C19—H1191.00 (3)
C7—H271.02 (2)C20—C211.387 (4)
C8—H180.99 (3)C20—H1200.94 (3)
C8—H280.97 (2)C21—H1210.96 (3)
C9—C161.527 (3)
C7—N2—C4112.1 (2)N3—C9—C16112.77 (19)
C7—N2—C5108.08 (19)N3—C9—C10110.9 (2)
C4—N2—C5109.3 (2)C16—C9—C10110.31 (19)
C8—N3—C6107.69 (19)N3—C9—H19107.4 (12)
C8—N3—C9111.96 (19)C16—C9—H19105.7 (12)
C6—N3—C9109.63 (19)C10—C9—H19109.6 (12)
N1—C1—C2179.8 (3)C11—C10—C15118.4 (3)
C3—C2—C1119.4 (3)C11—C10—C9121.3 (2)
C3—C2—C4124.6 (3)C15—C10—C9120.3 (2)
C1—C2—C4115.9 (3)C10—C11—C12120.6 (3)
C2—C3—H13115.8 (18)C10—C11—H111119.9 (15)
C2—C3—H23121.7 (16)C12—C11—H111119.5 (15)
H13—C3—H23122 (2)C13—C12—C11119.6 (3)
N2—C4—C2113.3 (2)C13—C12—H112124.8 (19)
N2—C4—H14106.4 (14)C11—C12—H112115.6 (19)
C2—C4—H14108.2 (14)C14—C13—C12120.8 (3)
N2—C4—H24111.9 (14)C14—C13—H113119.8 (18)
C2—C4—H24106.4 (15)C12—C13—H113119.4 (18)
H14—C4—H24111 (2)C13—C14—C15119.6 (4)
N2—C5—C6110.8 (2)C13—C14—H114121 (2)
N2—C5—H15108.4 (13)C15—C14—H114119 (2)
C6—C5—H15110.5 (14)C14—C15—C10121.0 (4)
N2—C5—H25107.7 (15)C14—C15—H115120.4 (17)
C6—C5—H25111.1 (14)C10—C15—H115118.5 (17)
H15—C5—H25108.3 (19)C17—C16—C21118.1 (3)
N3—C6—C5111.1 (2)C17—C16—C9121.5 (2)
N3—C6—H16109.6 (14)C21—C16—C9120.3 (2)
C5—C6—H16111.8 (14)C18—C17—C16120.4 (3)
N3—C6—H26110.7 (12)C18—C17—H117120.9 (17)
C5—C6—H26109.0 (13)C16—C17—H117118.7 (17)
H16—C6—H26105 (2)C19—C18—C17121.5 (3)
N2—C7—C8111.2 (2)C19—C18—H118121.9 (19)
N2—C7—H17110.6 (13)C17—C18—H118116.5 (19)
C8—C7—H17106.9 (13)C18—C19—C20118.5 (3)
N2—C7—H27112.3 (13)C18—C19—H119121.8 (18)
C8—C7—H27108.8 (13)C20—C19—H119119.6 (18)
H17—C7—H27106.8 (19)C19—C20—C21120.6 (3)
N3—C8—C7111.3 (2)C19—C20—H120121.2 (17)
N3—C8—H18109.9 (15)C21—C20—H120118.2 (17)
C7—C8—H18109.5 (14)C20—C21—C16120.8 (3)
N3—C8—H28107.8 (13)C20—C21—H121122.3 (16)
C7—C8—H28108.2 (13)C16—C21—H121116.7 (16)
H18—C8—H28110.2 (19)

Experimental details

Crystal data
Chemical formulaC21H23N3
Mr317.42
Crystal system, space groupMonoclinic, P21/c
Temperature (K)298
a, b, c (Å)17.443 (5), 6.183 (3), 17.717 (5)
β (°) 107.00 (3)
V3)1827.4 (12)
Z4
Radiation typeMo Kα
µ (mm1)0.07
Crystal size (mm)0.72 × 0.58 × 0.22
Data collection
DiffractometerEnraf–Nonius CAD-4
diffractometer
Absorption correctionψ scan
(North et al., 1968)
Tmin, Tmax0.904, 0.985
No. of measured, independent and
observed [I > 2σ(I)] reflections
3708, 3587, 1625
Rint0.052
(sin θ/λ)max1)0.616
Refinement
R[F2 > 2σ(F2)], wR(F2), S 0.054, 0.156, 0.98
No. of reflections3587
No. of parameters309
H-atom treatmentAll H-atom parameters refined
Δρmax, Δρmin (e Å3)0.17, 0.20

Computer programs: CAD-4 EXPRESS (Enraf–Nonius, 1994), XCAD4 (Harms & Wocadlo, 1995), SHELXS97 (Sheldrick, 2008), SHELXL97 (Sheldrick, 2008), DIAMOND (Brandenburg, 1998).

 

Références

First citationBrandenburg, K. (1998). DIAMOND. Université de Bonn, Allemagne.  Google Scholar
First citationEnraf–Nonius (1994). CAD-4 EXPRESS. Enraf–Nonius, Delft, les Pays-Bas.  Google Scholar
First citationHarms, K. & Wocadlo, S. (1995). XCAD4. Université de Marburg, Allemagne.  Google Scholar
First citationMikami, K., Terada, M., Motoyama, Y. & Nakai, T. (1991). Tetrahedron Asymmetry, 2, 643–646.  CrossRef CAS Web of Science Google Scholar
First citationMrabet, H. & Zantour, H. (2004). J. Soc. Alger. Chim. 14, 197–204.  CAS Google Scholar
First citationNorth, A. C. T., Phillips, D. C. & Mathews, F. S. (1968). Acta Cryst. A24, 351–359.  CrossRef IUCr Journals Web of Science Google Scholar
First citationOuld M'hamed, M., Mrabet, H. & Efrit, M. L. (2007). C. R. Chim. 10, 1147–1156.  Google Scholar
First citationOuld M'hamed, M., Mrabet, H. & Efrit, M. L. (2008). J. Soc. Chim. Tunis. 10, 31–37.  Google Scholar
First citationSheldrick, G. M. (2008). Acta Cryst. A64, 112–122.  Web of Science CrossRef CAS IUCr Journals Google Scholar
First citationToumi, M., Ben Amor, F., Raouafi, N., Bordeau, M., Driss, A. & Boujlel, K. (2007). Acta Cryst. E63, o2735.  Web of Science CSD CrossRef IUCr Journals Google Scholar

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