Tetrakis(1,4-anisidinium) cyclotétraphosphate hexahydrate

The asymmetric unit of the title compound, 4C₇H₁₀NO⁺·P₄O₁₂⁴⁻·6H₂O, consists of two 1,4-anisidinium cations, two PO₄ tetrahedra, which form one half of a cyclic P₄O₁₂⁴⁻ anion, and three water molecules. The P₄O₁₂⁴⁻ anion is disordered around an inversion centre and exhibits two forms, with occupancies of 0.55 and 0.45. Two-dimensional layers of P₄O₁₂ rings connected to water molecules via weak hydrogen bonds run parallel to the bc plane. The organic cations are linked to these inorganic layers only by N—H...O hydrogen bonds. The methoxy groups of the organic cations are not involved in significant intermolecular interactions, leading to a two-dimensional structure.

Key indicators

• Single-crystal X-ray study
• T = 298 K
• Mean [sigma](C-C) = 0.004 Å
• R factor = 0.048
• wR factor = 0.112
• Data-to-parameter ratio = 11.3

checkCIF/PLATON results

No syntax errors found



Alert level B
PLAT301_ALERT_3_B Main Residue  Disorder .........................      38.00 Perc.

Alert level C
PLAT042_ALERT_1_C Calc. and Rep. MoietyFormula Strings Differ ....          ?

   0 ALERT level A = In general: serious problem
   1 ALERT level B = Potentially serious problem
   1 ALERT level C = Check and explain
   0 ALERT level G = General alerts; check

   1 ALERT type 1 CIF construction/syntax error, inconsistent or missing data
   0 ALERT type 2 Indicator that the structure model may be wrong or deficient
   1 ALERT type 3 Indicator that the structure quality may be low
   0 ALERT type 4 Improvement, methodology, query or suggestion

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S1. Comment

Une étude bibliographique récente a montré que l'anisidine sous ses trois formes (ortho, méta, para) n'a fait l'objet jusqu'à présent que de peu d'investigations structurales. Ces investigations résultent de l'interaction avec l'anion (H₂PO₄)⁻ (Ben Amor et al., 1995; Ould Abdellahi & Jouini, 1995a,b), ou l'anion (H₂P₂O₇)²⁻ (Ould Abdellahi et al., 1999) ou encore avec l'anion (P₆O₁₈)⁶⁻ (Ould Abdellahi et al., 1998). Cette molécule s'est distinguée dans ces composés par une passivation du rôle de l'oxygène du groupement méthoxy (CH₃O–) dans la cohésion structurale, ce qui a conduit à des structures bidimensionnelles pour ces composés. L'interaction de ces anions phosphoriques avec les trois formes de l'anisidine prouve que cette passivation de l'oxygène est due probablement à l'effet donneur du groupement (CH₃—O–) et non à son effet stérique. L'interaction de l'ortho- et du méta-anisidine avec des anions phosphates condensés s'est avérée beaucoup plus difficile et conduit généralement à des cristaux de très mauvaize qualité, inexploitables pour une étude structurale. Cette étude présente (Fig. 1) la structure d'un nouveau cyclotétraphosphate à base de para-anisidine, de formule (1,4-CH₃O—C₆H₄—NH₃)₄(P₄O₁₂)·6H₂O, (I). \sch

La résolution structurale de ce composé a mis en évidence l'existence d'un anion P₄O₁₂ désordonné autour d'un centre d'inversion avec deux taux d'occupation, l'un à 55% pour les atomes d'oxygène O2, O3, O4, O5, O6, et l'autre à 45% pour les atomes d'oxygène O2A, O3A, O4A, O5A, O6A.

La figure 2 représente la projection de la structure de (I) dans le plan (110). L'examen de cette dernière montre une alternance de couches inorganiques et organiques perpendiculairement à la direction [100]. Les anions (P₄O₁₂)⁴⁻ sont répartis sur des plans perpendiculaires à l'axe [100], placés en x = 1/2. L'anion (P₄O₁₂)⁴⁻ est centrosymétrique et est construit à partir de deux tétraèdres cristallographiquement indépendants. L'anion (P₄O₁₂)⁴⁻ présente une forte distortion concernant surtout les distances P—O, qui varient de 1,431 (4) à 1,719 (4) Å. On note également que la valeur moyenne de ces distances [1,570 (4) Å] reste en bon accord avec celles rencontrées pour d'autres cyclotétraphosphates (Nahouane et al., 2005; Soumhi et al., 1998, 1999a, 1999b, 2001, 2005). Cependant, la moyenne des angles O—P—O pour les deux formes désordonnées est respectivement de 108,3(2) e t 108,9(2)°. Ces valeurs sont proches de celle d'un tétraèdre régulier (109,28°).

Les valeurs des angles P—P—P, 84,02 (3) e t 95,98 (3)°, restent quand même inférieures à celles trouvées (80,24 e t 99,76°) dans la structure du cyclotétraphosphate à base de 1,4,8,11 − tétraazacyclotétradécane, C₁₀H₂₄N₄ (Soumhi et al., 2001), présentant jusqu'à présent la déformation la plus accentuée dans les cyclotétraphosphates à cations organiques.

Les groupements organiques pointent dans la même direction (Fig. 2) e t se connectent par liaison hydrogène de type N—H···OP, à la couche vers laquelle ils sont orientés. Il en résulte que les anions (P₄O₁₂)⁴⁻ et les cations organiques avec lesquels ils sont liés forment des couches imbriquées parallèles au plan bc. La maille élémentaire contient huit de ces groupements organiques, disposés par moitié de part et d'autre d'une couche inorganique. Ces groupements ne sont pas directement liés entre eux car l'oxygène du groupement méthoxy n'intervient dans aucune liaison hydrogène. Ceci est probablement du à l'effet donneur de ce groupement qui provoque une déformation du nuage électronique vers le cycle benzénique. Les caractéristiques géométriques des deux cations organiques sont similaires à celles du même cation dans la structure de (1,4-CH₃O—C₆H₄—NH₃)H₂PO₄ (Ben Amor et al., 1995). La maille élémentaire renferme 12 molécules d'eau qui s'intercalent dans les couches inorganiques. Les molécules d'eau connectent par liaison hydrogène les anions (P₄O₁₂)⁴⁻ entre eux, permettant ainsi la formation d'un réseau bidimensionnel parallèle au plan (011). Parmi l'ensemble des liaisons hydrogène qui se manifestent dans ce réseau, seulement deux liaisons sont fortes (Blessing, 1986; Brown, 1976): O8—O5 = 2,625 (5) Å e t O9—O2A = 2,544 (5) Å (Table 1).

S2. Experimental

Le phosphate condensé (1,4-CH₃O—C₆H₄—NH₃)₄P₄O₁₂·6H₂O a été obtenu par neutralization d'une solution de p-anisidine par une solution d'acide cyclotétraphosphorique H₄P₄O₁₂. L'acide H₄P₄O₁₂ a été préparé à partir de Na₄P₄O₁₂ en utilisant une résine échangeuse d'ions de type Amberlite IR-120. La protonation de cette amine en milieu acide conduit au cation (1,4-CH₃O—C₆H₄—NH₃)⁺. Des cristaux incolores apparaissent après évaporation de la solution pendant quelques jours. [Please give brief details of quantities of reagents, reaction times, etc.]

S3. Refinement

Les atomes d'hydrogène des molécules d'eau ont été affinés avec des contraintes sur les distances O—H et H—H [Please state restrained values] ainsi que sur leurs coefficients d'agitation thermique [Please state values]. Pour les autres atomes d'hydrogène de la structure, ils ont été introduits en positions calculées [C—H = 0.93–0.96 Å] et contraints de se déplacer comme les atomes auxquels ils sont liés (riding model) [U_iso(H) = 1.2 où 1.5U_eq(C) Please check added text].

Computing details

Data collection: CAD-4 EXPRESS (Duisenberg, 1992; Macíček & Yordanov, 1992); cell refinement: CAD-4 EXPRESS; data reduction: MolEN (Fair, 1990); program(s) used to solve structure: SHELXS97 (Sheldrick, 1997); program(s) used to refine structure: SHELXL97 (Sheldrick, 1997); molecular graphics: ORTEPIII (Burnett & Johnson, 1996), ORTEP-3 for Windows (Farrugia, 1997) and ATOMS for Windows (Dowty, 1995); software used to prepare material for publication: SHELXL97.

Figures

	Fig. 1. Représentation de l'anion P4O12 (55%) et de deux des quatre cations organiques qui l'entourent, avec la numérotation des atomes. Les liaisons hydrogène sont représentées en pointillé.
	Fig. 2. Projection selon l'axe c de la structure de (I) à 55%. Par ordre de taille croissant, les cercles désignent les atomes de carbone, d'azote et d'oxygène. Les atomes d'hydrogène sont omis.

Tetrakis(1,4-anisidinium) cyclotetraphosphate hexahydrate

Crystal data

4C7H10NO^+·P4O12^4^−·6H2O	F(000) = 968
Mr = 920.62	Dx = 1.444 Mg m^−3
Monoclinic, P21/c	Mo Kα radiation, λ = 0.71073 Å
Hall symbol: -P 2ybc	Cell parameters from 25 reflections
a = 14.5706 (6) Å	θ = 14–16°
b = 18.4117 (6) Å	µ = 0.26 mm^−1
c = 8.0479 (5) Å	T = 298 K
β = 101.185 (4)°	Plaquette, colourless
V = 2118.00 (17) Å^3	0.40 × 0.40 × 0.20 mm
Z = 2

Data collection

Enraf–Nonius CAD-4 diffractometer	Rint = 0.012
Radiation source: fine-focus sealed tube	θmax = 25°, θmin = 1.4°
Graphite monochromator	h = 0→17
ω/2θ scans	k = 0→21
3863 measured reflections	l = −9→9
3713 independent reflections	3 standard reflections every 60 min
3400 reflections with I > 2σ(I)	intensity decay: 2.4%

Refinement

Refinement on F^2	Primary atom site location: structure-invariant direct methods
Least-squares matrix: full	Secondary atom site location: difference Fourier map
R[F^2 > 2σ(F^2)] = 0.048	Hydrogen site location: inferred from neighbouring sites
wR(F^2) = 0.112	H atoms treated by a mixture of independent and constrained refinement
S = 1.19	w = 1/[σ^2(Fo^2) + (0.0304P)^2 + 2.1905P] where P = (Fo^2 + 2Fc^2)/3
3713 reflections	(Δ/σ)max = 0.001
330 parameters	Δρmax = 0.37 e Å^−3
45 restraints	Δρmin = −0.41 e Å^−3

Special details

Geometry. All e.s.d.'s (except the e.s.d. in the dihedral angle between two l.s. planes) are estimated using the full covariance matrix. The cell e.s.d.'s are taken into account individually in the estimation of e.s.d.'s in distances, angles and torsion angles; correlations between e.s.d.'s in cell parameters are only used when they are defined by crystal symmetry. An approximate (isotropic) treatment of cell e.s.d.'s is used for estimating e.s.d.'s involving l.s. planes.

Refinement. Refinement of F² against ALL reflections. The weighted R-factor wR and goodness of fit S are based on F², conventional R-factors R are based on F, with F set to zero for negative F². The threshold expression of F² > σ(F²) is used only for calculating R-factors(gt) etc. and is not relevant to the choice of reflections for refinement. R-factors based on F² are statistically about twice as large as those based on F, and R- factors based on ALL data will be even larger.

Fractional atomic coordinates and isotropic or equivalent isotropic displacement parameters (Ų)

	x	y	z	Uiso*/Ueq	Occ. (<1)
P1	0.43635 (6)	0.60080 (5)	0.88712 (11)	0.0447 (3)
P2	0.60409 (6)	0.55501 (5)	1.13722 (10)	0.0425 (3)
O1	0.37112 (17)	0.64487 (13)	0.9563 (3)	0.0492 (6)
O2	0.5004 (3)	0.6436 (2)	0.7933 (5)	0.0443 (10)	0.55
O3	0.5070 (2)	0.5808 (2)	1.0772 (4)	0.0371 (9)	0.55
O4	0.4131 (3)	0.5309 (2)	0.8065 (5)	0.0419 (10)	0.55
O5	0.6516 (3)	0.5853 (2)	1.3006 (5)	0.0442 (10)	0.55
O6	0.6615 (3)	0.5462 (2)	0.9964 (5)	0.0430 (10)	0.55
O2A	0.4256 (3)	0.6081 (3)	0.6883 (5)	0.0418 (12)	0.45
O3A	0.5334 (3)	0.5803 (3)	0.9536 (5)	0.0382 (11)	0.45
O4A	0.3763 (3)	0.5199 (2)	0.8929 (6)	0.0355 (10)	0.45
O5A	0.6799 (3)	0.6077 (3)	1.1528 (7)	0.0476 (13)	0.45
O6A	0.5367 (3)	0.5670 (3)	1.2664 (6)	0.0467 (13)	0.45
O7	0.59698 (19)	0.54454 (17)	0.6097 (3)	0.0585 (7)
H71	0.5457 (18)	0.559 (3)	0.632 (5)	0.088*
H72	0.596 (3)	0.549 (3)	0.506 (2)	0.088*
O8	0.6218 (2)	0.79134 (17)	0.9449 (4)	0.0689 (8)
H81	0.5621 (10)	0.787 (3)	0.925 (6)	0.103*
H82	0.633 (3)	0.823 (2)	0.873 (5)	0.103*
O9	0.4276 (2)	0.79121 (15)	0.9727 (4)	0.0676 (8)
H91	0.404 (3)	0.7489 (13)	0.971 (6)	0.101*
H92	0.426 (4)	0.811 (2)	1.067 (3)	0.101*
O41	1.07349 (16)	0.67701 (13)	0.7769 (3)	0.0487 (6)
O42	−0.02851 (17)	0.93579 (15)	0.8454 (3)	0.0552 (7)
N1	0.69704 (19)	0.66724 (16)	0.8251 (4)	0.0478 (7)
H1A	0.6914	0.6347	0.9042	0.072*
H1B	0.6633	0.6532	0.7260	0.072*
H1C	0.6766	0.7102	0.8534	0.072*
N2	0.34178 (19)	0.90650 (15)	0.7689 (4)	0.0438 (7)
H2A	0.3452	0.8950	0.6629	0.066*
H2B	0.3683	0.8716	0.8386	0.066*
H2C	0.3716	0.9482	0.7969	0.066*
C11	0.7951 (2)	0.67325 (17)	0.8115 (4)	0.0350 (7)
C21	0.8339 (2)	0.61922 (17)	0.7280 (4)	0.0402 (7)
H21	0.7973	0.5806	0.6789	0.048*
C31	0.9264 (2)	0.62286 (18)	0.7180 (4)	0.0413 (8)
H31	0.9525	0.5866	0.6613	0.050*
C41	0.9817 (2)	0.68026 (17)	0.7916 (4)	0.0360 (7)
C51	0.9426 (2)	0.73450 (18)	0.8729 (4)	0.0428 (8)
H51	0.9789	0.7735	0.9210	0.051*
C61	0.8486 (2)	0.73051 (18)	0.8826 (4)	0.0439 (8)
H61	0.8218	0.7669	0.9376	0.053*
C71	1.1351 (3)	0.7325 (2)	0.8520 (5)	0.0561 (10)
H71A	1.1138	0.7785	0.8028	0.084*
H71B	1.1969	0.7229	0.8323	0.084*
H71C	1.1364	0.7338	0.9716	0.084*
C12	0.2437 (2)	0.91417 (16)	0.7827 (4)	0.0373 (7)
C22	0.2221 (2)	0.92025 (19)	0.9427 (4)	0.0424 (8)
H22	0.2694	0.9193	1.0386	0.051*
C32	0.1308 (2)	0.92764 (19)	0.9586 (4)	0.0431 (8)
H32	0.1161	0.9315	1.0656	0.052*
C42	0.0599 (2)	0.92941 (17)	0.8155 (4)	0.0400 (7)
C52	0.0822 (3)	0.92439 (18)	0.6562 (4)	0.0442 (8)
H52	0.0352	0.9260	0.5598	0.053*
C62	0.1751 (3)	0.91687 (18)	0.6414 (4)	0.0437 (8)
H62	0.1905	0.9137	0.5348	0.052*
C72	−0.1052 (3)	0.9297 (3)	0.7078 (6)	0.0694 (12)
H72A	−0.1050	0.9702	0.6326	0.104*
H72B	−0.1626	0.9297	0.7499	0.104*
H72C	−0.1001	0.8853	0.6479	0.104*

Atomic displacement parameters (Ų)

	U^11	U^22	U^33	U^12	U^13	U^23
P1	0.0505 (5)	0.0462 (5)	0.0448 (5)	0.0202 (4)	0.0275 (4)	0.0217 (4)
P2	0.0465 (5)	0.0579 (6)	0.0225 (4)	−0.0181 (4)	0.0053 (3)	−0.0021 (4)
O1	0.0617 (15)	0.0432 (13)	0.0490 (14)	0.0168 (11)	0.0259 (12)	0.0088 (11)
O2	0.040 (2)	0.052 (3)	0.043 (2)	0.0013 (19)	0.0150 (19)	0.016 (2)
O3	0.0300 (19)	0.057 (3)	0.0245 (19)	0.0088 (17)	0.0063 (16)	0.0042 (17)
O4	0.062 (3)	0.036 (2)	0.028 (2)	−0.0015 (19)	0.009 (2)	0.0029 (17)
O5	0.048 (2)	0.047 (2)	0.033 (2)	−0.0026 (19)	−0.0047 (18)	−0.0084 (18)
O6	0.037 (2)	0.056 (3)	0.040 (2)	0.0065 (19)	0.0174 (18)	0.0075 (19)
O2A	0.049 (3)	0.053 (3)	0.022 (2)	0.005 (2)	0.006 (2)	0.011 (2)
O3A	0.027 (2)	0.061 (3)	0.026 (2)	0.001 (2)	0.0057 (19)	0.004 (2)
O4A	0.033 (2)	0.034 (3)	0.042 (3)	−0.002 (2)	0.016 (2)	−0.004 (2)
O5A	0.037 (3)	0.045 (3)	0.054 (3)	−0.007 (2)	−0.006 (2)	−0.003 (2)
O6A	0.050 (3)	0.068 (4)	0.024 (2)	0.019 (3)	0.011 (2)	0.002 (2)
O7	0.0646 (17)	0.0777 (19)	0.0367 (13)	0.0243 (15)	0.0183 (12)	0.0123 (13)
O8	0.0662 (18)	0.0572 (18)	0.083 (2)	0.0063 (15)	0.0144 (16)	0.0039 (15)
O9	0.094 (2)	0.0405 (15)	0.0720 (19)	0.0051 (15)	0.0259 (17)	−0.0012 (14)
O41	0.0399 (13)	0.0517 (14)	0.0576 (15)	−0.0041 (11)	0.0171 (11)	−0.0058 (12)
O42	0.0423 (13)	0.0735 (18)	0.0507 (14)	0.0003 (12)	0.0114 (11)	−0.0083 (13)
N1	0.0422 (16)	0.0510 (18)	0.0532 (17)	−0.0046 (13)	0.0165 (13)	−0.0095 (14)
N2	0.0512 (17)	0.0411 (15)	0.0453 (16)	−0.0045 (13)	0.0246 (13)	−0.0041 (12)
C11	0.0372 (16)	0.0374 (17)	0.0323 (15)	−0.0018 (13)	0.0114 (13)	0.0013 (13)
C21	0.0457 (18)	0.0343 (17)	0.0418 (18)	−0.0068 (14)	0.0108 (14)	−0.0067 (14)
C31	0.0476 (19)	0.0349 (17)	0.0450 (18)	0.0007 (14)	0.0178 (15)	−0.0061 (14)
C41	0.0391 (17)	0.0388 (17)	0.0321 (15)	−0.0006 (13)	0.0119 (13)	0.0042 (13)
C51	0.0475 (19)	0.0389 (18)	0.0438 (18)	−0.0101 (15)	0.0136 (15)	−0.0111 (15)
C61	0.0481 (19)	0.0415 (19)	0.0458 (19)	−0.0028 (15)	0.0183 (15)	−0.0133 (15)
C71	0.046 (2)	0.057 (2)	0.067 (2)	−0.0125 (18)	0.0140 (18)	0.0013 (19)
C12	0.0474 (18)	0.0313 (16)	0.0375 (17)	−0.0055 (13)	0.0189 (14)	−0.0037 (13)
C22	0.0446 (18)	0.052 (2)	0.0312 (16)	−0.0052 (15)	0.0087 (14)	−0.0043 (14)
C32	0.0474 (19)	0.055 (2)	0.0300 (16)	−0.0019 (16)	0.0151 (14)	−0.0037 (14)
C42	0.0456 (18)	0.0357 (17)	0.0405 (17)	−0.0007 (14)	0.0128 (14)	−0.0030 (14)
C52	0.057 (2)	0.0420 (18)	0.0316 (16)	−0.0005 (16)	0.0037 (15)	−0.0016 (14)
C62	0.061 (2)	0.0438 (19)	0.0301 (16)	−0.0027 (16)	0.0173 (15)	−0.0021 (14)
C72	0.049 (2)	0.086 (3)	0.069 (3)	0.004 (2)	0.001 (2)	0.001 (2)

Geometric parameters (Å, º)

P1—O1	1.441 (2)	N2—H2A	0.8900
P1—O4	1.452 (4)	N2—H2B	0.8900
P1—O3A	1.462 (4)	N2—H2C	0.8900
P1—O2	1.529 (4)	C11—C61	1.368 (4)
P1—O2A	1.583 (4)	C11—C21	1.381 (4)
P1—O3	1.710 (4)	C21—C31	1.367 (4)
P1—O4A	1.733 (5)	C21—H21	0.9300
P2—O4A^i	1.439 (5)	C31—C41	1.391 (4)
P2—O5A	1.457 (5)	C31—H31	0.9300
P2—O5	1.472 (4)	C41—C51	1.377 (4)
P2—O3	1.481 (4)	C51—C61	1.390 (5)
P2—O6	1.542 (4)	C51—H51	0.9300
P2—O6A	1.578 (4)	C61—H61	0.9300
P2—O4^i	1.677 (4)	C71—H71A	0.9600
P2—O3A	1.694 (4)	C71—H71B	0.9600
O7—H71	0.85 (3)	C71—H71C	0.9600
O7—H72	0.839 (12)	C12—C62	1.361 (5)
O8—H81	0.858 (12)	C12—C22	1.389 (4)
O8—H82	0.86 (4)	C22—C32	1.367 (5)
O9—H91	0.85 (3)	C22—H22	0.9300
O9—H92	0.85 (3)	C32—C42	1.390 (5)
O41—C41	1.366 (4)	C32—H32	0.9300
O41—C71	1.416 (4)	C42—C52	1.386 (4)
O42—C42	1.360 (4)	C52—C62	1.389 (5)
O42—C72	1.417 (5)	C52—H52	0.9300
N1—C11	1.458 (4)	C62—H62	0.9300
N1—H1A	0.8900	C72—H72A	0.9600
N1—H1B	0.8900	C72—H72B	0.9600
N1—H1C	0.8900	C72—H72C	0.9600
N2—C12	1.461 (4)
O1—P1—O4	123.9 (2)	C31—C21—H21	120.2
O1—P1—O3A	131.9 (2)	C11—C21—H21	120.2
O1—P1—O2	114.3 (2)	C21—C31—C41	120.6 (3)
O4—P1—O2	110.4 (2)	C21—C31—H31	119.7
O1—P1—O2A	113.5 (2)	C41—C31—H31	119.7
O3A—P1—O2A	106.9 (2)	O41—C41—C51	125.1 (3)
O1—P1—O3	95.94 (16)	O41—C41—C31	115.2 (3)
O4—P1—O3	104.8 (2)	C51—C41—C31	119.6 (3)
O2—P1—O3	103.5 (2)	C41—C51—C61	119.5 (3)
O1—P1—O4A	95.69 (19)	C41—C51—H51	120.3
O3A—P1—O4A	103.0 (3)	C61—C51—H51	120.3
O2A—P1—O4A	98.5 (3)	C11—C61—C51	120.3 (3)
O4A^i—P2—O5A	118.8 (3)	C11—C61—H61	119.8
O5—P2—O3	115.1 (2)	C51—C61—H61	119.8
O5—P2—O6	117.9 (2)	O41—C71—H71A	109.5
O3—P2—O6	114.4 (2)	O41—C71—H71B	109.5
O4A^i—P2—O6A	114.5 (3)	H71A—C71—H71B	109.5
O5A—P2—O6A	114.1 (3)	O41—C71—H71C	109.5
O5—P2—O4^i	100.7 (2)	H71A—C71—H71C	109.5
O3—P2—O4^i	101.9 (2)	H71B—C71—H71C	109.5
O6—P2—O4^i	103.3 (2)	C62—C12—C22	120.6 (3)
O4A^i—P2—O3A	102.9 (3)	C62—C12—N2	120.7 (3)
O5A—P2—O3A	102.4 (3)	C22—C12—N2	118.6 (3)
O6A—P2—O3A	100.7 (2)	C32—C22—C12	119.6 (3)
H71—O7—H72	110 (3)	C32—C22—H22	120.2
H81—O8—H82	105 (3)	C12—C22—H22	120.2
H91—O9—H92	109 (3)	C22—C32—C42	120.4 (3)
C41—O41—C71	118.8 (3)	C22—C32—H32	119.8
C42—O42—C72	119.1 (3)	C42—C32—H32	119.8
C11—N1—H1A	109.5	O42—C42—C52	124.7 (3)
C11—N1—H1B	109.5	O42—C42—C32	115.7 (3)
H1A—N1—H1B	109.5	C52—C42—C32	119.6 (3)
C11—N1—H1C	109.5	C42—C52—C62	119.6 (3)
H1A—N1—H1C	109.5	C42—C52—H52	120.2
H1B—N1—H1C	109.5	C62—C52—H52	120.2
C12—N2—H2A	109.5	C12—C62—C52	120.1 (3)
C12—N2—H2B	109.5	C12—C62—H62	119.9
H2A—N2—H2B	109.5	C52—C62—H62	119.9
C12—N2—H2C	109.5	O42—C72—H72A	109.5
H2A—N2—H2C	109.5	O42—C72—H72B	109.5
H2B—N2—H2C	109.5	H72A—C72—H72B	109.5
C61—C11—C21	120.3 (3)	O42—C72—H72C	109.5
C61—C11—N1	120.9 (3)	H72A—C72—H72C	109.5
C21—C11—N1	118.8 (3)	H72B—C72—H72C	109.5
C31—C21—C11	119.7 (3)

Symmetry code: (i) −x+1, −y+1, −z+2.

Hydrogen-bond geometry (Å, º)

D—H···A	D—H	H···A	D···A	D—H···A
O7—H71···O2A	0.85 (3)	2.10 (2)	2.936 (6)	173 (5)
O7—H72···O6A^ii	0.84 (1)	1.98 (2)	2.763 (5)	155 (4)
O7—H72···O5^ii	0.84 (1)	2.08 (2)	2.855 (5)	153 (4)
O8—H81···O9	0.86 (1)	2.07 (2)	2.880 (5)	158 (5)
O8—H82···O5^iii	0.86 (4)	1.83 (3)	2.625 (5)	154 (5)
O8—H82···O5A^iii	0.86 (4)	2.39 (2)	3.236 (6)	169 (5)
O9—H91···O1	0.85 (3)	1.97 (2)	2.813 (4)	169 (5)
O9—H92···O2^iv	0.85 (3)	2.10 (3)	2.857 (5)	148 (5)
O9—H92···O2A^iv	0.85 (3)	1.78 (3)	2.544 (5)	149 (4)
N1—H1A···O6	0.89	1.88	2.722 (5)	158
N1—H1A···O5A	0.89	2.10	2.911 (6)	151
N1—H1B···O7	0.89	2.34	3.042 (4)	136
N1—H1B···O8^iii	0.89	2.45	3.137 (5)	135
N1—H1C···O8	0.89	1.91	2.786 (4)	169
N2—H2A···O1^iii	0.89	1.92	2.797 (3)	168
N2—H2B···O9	0.89	1.93	2.822 (4)	175
N2—H2C···O7^v	0.89	1.95	2.806 (4)	162

Symmetry codes: (ii) x, y, z−1; (iii) x, −y+3/2, z−1/2; (iv) x, −y+3/2, z+1/2; (v) −x+1, y+1/2, −z+3/2.