Ab initio structure determination of a pharmaceutical compound, prednisolone succinate, from synchrotron powder data by combination of a genetic algorithm and the maximum entropy method

Nishibori, E.; Ogura, T.; Aoyagi, S.; Sakata, M.

doi:10.1107/S0021889808001520

Buy article online - an online subscription or single-article purchase is required to access this article.

Ab initio structure determination of a pharmaceutical compound, prednisolone succinate, from synchrotron powder data by combination of a genetic algorithm and the maximum entropy method

E. Nishibori, T. Ogura, S. Aoyagi and M. Sakata

The structure of a pharmaceutical compound, prednisolone succinate, has been determined by a newly developed analytical method for ab initio structure determination and refinements from X-ray powder data. It consists of a genetic algorithm (GA) for the structure determination process and the maximum entropy method (MEM), including its variations, for the structure refinement process. The crystal structure of prednisolone succinate has two molecules in the asymmetric unit and the total number of degrees of freedom is 25. In the structure refinement process, the various kinds of MEM analyses, such as difference MEM and omit MEM, in addition to ordinary MEM, play crucial roles in obtaining a better structural model. The data used in the present study were collected at BL02B2, SPring-8, which allowed the use of a wide d-spacing range, d > 1.0 Å. The reliability factors, R_wp and R_I, of the final structure analysis by Rietveld refinement are less than 0.013 and 0.048, respectively. The structure determined in the present study gives no CHECKCIF alert relating to the fundamental structure, such as interatomic distances and bond angles, even in chemical bonds involving H atoms.

Keywords: powder diffraction; SPring-8; genetic algorithm.

Read article Similar articles

Supporting information

	Crystallographic Information File (CIF) https://doi.org/10.1107/S0021889808001520/db5036sup1.cif Contains datablocks global, 400K, 300K, 100K
	Rietveld powder data file (CIF format) https://doi.org/10.1107/S0021889808001520/db5036400K1sup2.rtv Normal counting statistics data set at 400 K
	Rietveld powder data file (CIF format) https://doi.org/10.1107/S0021889808001520/db5036400K2sup3.rtv High counting statistics data set at 400 K
	Rietveld powder data file (CIF format) https://doi.org/10.1107/S0021889808001520/db5036300K1sup4.rtv Normal counting statistics data set at 300 K
	Rietveld powder data file (CIF format) https://doi.org/10.1107/S0021889808001520/db5036300K2sup5.rtv High counting statistics data set at 300 K
	Rietveld powder data file (CIF format) https://doi.org/10.1107/S0021889808001520/db5036100K1sup6.rtv Normal counting statistics data set at 100 K
	Rietveld powder data file (CIF format) https://doi.org/10.1107/S0021889808001520/db5036100K2sup7.rtv High counting statistics data set at 100 K

CCDC references: 684160; 684161; 684162

Computing details top

For all compounds, cell refinement: SP (Nishibori et al., 2007); program(s) used to solve structure: GAIA (Nishibori et al., 2007); program(s) used to refine structure: SP (Nishibori et al., 2007); molecular graphics: pyMOL (DeLano, 2002).

(400K) 11β,17-dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione-21-succinate top

Crystal data top

C₂₅H₃₂O₈·C₂₅H₃₂O₈	V = 4715.1 (2) Å³
M_r = 920.20	Z = 4
Monoclinic, I2	D_x = 1.297 Mg m⁻³
Hall symbol: I 2y	Synchrotron radiation, λ = 1.00140 Å
a = 21.1388 (3) Å	µ = 0.21 mm⁻¹
b = 9.1628 (1) Å	T = 400 K
c = 24.5916 (4) Å	white
β = 98.1462 (8)°	cylinder, 3 × 0.4 mm

Data collection top

Large Debye-Scherrer camera diffractometer	Specimen mounting: Lindemann glass capillary
Radiation source: synchrotron, SPring-8 BL02B2	Data collection mode: transmission
Si(111) double crystal monochromator	Scan method: Stationary detector

Refinement top

Refinement on I_net	Profile function: split Pearson VII
Least-squares matrix: full	205 parameters
R_p = 0.008	250 restraints
R_wp = 0.013	64 constraints
R_exp = 0.003	H-atom parameters constrained
R_Bragg = 0.048	Weighting scheme based on measured s.u.'s
χ² = ?
7151 data points	Background function: split Pearson VII
Excluded region(s): none

Crystal data top

C₂₅H₃₂O₈·C₂₅H₃₂O₈	V = 4715.1 (2) Å³
M_r = 920.20	Z = 4
Monoclinic, I2	Synchrotron radiation, λ = 1.00140 Å
a = 21.1388 (3) Å	µ = 0.21 mm⁻¹
b = 9.1628 (1) Å	T = 400 K
c = 24.5916 (4) Å	cylinder, 3 × 0.4 mm
β = 98.1462 (8)°

Data collection top

Large Debye-Scherrer camera diffractometer	Data collection mode: transmission
Specimen mounting: Lindemann glass capillary	Scan method: Stationary detector

Refinement top

R_p = 0.008	7151 data points
R_wp = 0.013	205 parameters
R_exp = 0.003	250 restraints
R_Bragg = 0.048	H-atom parameters constrained
χ² = ?

Fractional atomic coordinates and isotropic or equivalent isotropic displacement parameters (Å²) top

	x	y	z	U_iso*/U_eq
1C1	0.4189 (1)	0.4312	0.4530 (1)	0.071 (3)*
1H1	0.4102 (1)	0.4758	0.4924 (1)	0.15 (4)*
1C2	0.3838 (1)	0.2957 (2)	0.4324 (1)	0.071 (3)*
1C3	0.3921 (1)	0.2216 (2)	0.5384 (1)	0.071 (3)*
1H3	0.4323 (1)	0.2924 (2)	0.5531 (1)	0.15 (4)*
1C4	0.3951 (1)	0.0927 (3)	0.5787 (1)	0.071 (3)*
1H4A	0.4447 (1)	0.0569 (3)	0.5837 (1)	0.15 (4)*
1H4B	0.3802 (1)	0.1282 (3)	0.6172 (1)	0.15 (4)*
1C5	0.3521 (1)	−0.0368 (2)	0.5570 (1)	0.071 (3)*
1C6	0.3701 (1)	−0.0821 (2)	0.5004 (1)	0.071 (3)*
1H6	0.4210 (1)	−0.0977 (2)	0.4996 (1)	0.15 (4)*
1C7	0.3346 (1)	−0.2273 (3)	0.4879 (1)	0.071 (3)*
1H7A	0.2856 (1)	−0.2123 (3)	0.4678 (1)	0.15 (4)*
1H7B	0.3569 (1)	−0.2939 (3)	0.4592 (1)	0.15 (4)*
1C8	0.3378 (1)	−0.3020 (2)	0.5449 (1)	0.071 (3)*
1H8A	0.2875 (1)	−0.3269 (2)	0.5487 (1)	0.15 (4)*
1H8B	0.3646 (1)	−0.4007 (2)	0.5563 (1)	0.15 (4)*
1C9	0.3649 (1)	−0.1876 (2)	0.5881 (1)	0.071 (3)*
1C10	0.2802 (1)	0.0033 (2)	0.5533 (1)	0.071 (3)*
1H10A	0.2682 (1)	0.0963 (2)	0.5262 (1)	0.15 (4)*
1H10B	0.2515 (1)	−0.0907 (2)	0.5379 (1)	0.15 (4)*
1H10C	0.2702 (1)	0.0303 (2)	0.5946 (1)	0.15 (4)*
1C11	0.3129 (1)	0.3401 (2)	0.4194 (1)	0.071 (3)*
1H11A	0.2959 (1)	0.3391 (2)	0.3755 (1)	0.15 (4)*
1H11B	0.2836 (1)	0.2671 (2)	0.4404 (1)	0.15 (4)*
1H11C	0.3096 (1)	0.4507 (2)	0.4352 (1)	0.15 (4)*
1C12	0.4635 (2)	0.4958 (4)	0.4291 (2)	0.071 (3)*
1H12	0.4851 (2)	0.5972 (4)	0.4459 (2)	0.15 (4)*
1C13	0.3361 (1)	−0.1940 (4)	0.6413 (1)	0.071 (3)*
1C14	0.3798 (1)	−0.1463 (2)	0.6929 (1)	0.071 (3)*
1H14A	0.4152 (1)	−0.2207 (2)	0.7038 (1)	0.15 (4)*
1H14B	0.4004 (1)	−0.0480 (2)	0.6857 (1)	0.15 (4)*
1C15	0.4771 (2)	0.4452 (4)	0.3762 (2)	0.071 (3)*
1C16	0.4495 (2)	0.3052 (5)	0.3563 (2)	0.071 (3)*
1H16	0.4640 (2)	0.2564 (5)	0.3195 (2)	0.15 (4)*
1C17	0.4048 (1)	0.2368 (2)	0.3803 (1)	0.071 (3)*
1C18	0.3771 (1)	0.0920 (3)	0.3614 (1)	0.071 (3)*
1H18A	0.3260 (1)	0.1047 (3)	0.3488 (1)	0.15 (4)*
1H18B	0.4009 (1)	0.0534 (3)	0.3276 (1)	0.15 (4)*
1C19	0.3868 (1)	−0.0212 (2)	0.4079 (1)	0.071 (3)*
1H19A	0.3542 (1)	−0.1116 (2)	0.3958 (1)	0.15 (4)*
1H19B	0.4374 (1)	−0.0495 (2)	0.4133 (1)	0.15 (4)*
1C20	0.3589 (1)	0.0383 (2)	0.4574 (1)	0.071 (3)*
1H20	0.3089 (1)	0.0654 (2)	0.4443 (1)	0.15 (4)*
1C21	0.3963 (1)	0.1753 (2)	0.4786 (1)	0.071 (3)*
1H21	0.4469 (1)	0.1471 (2)	0.4855 (1)	0.15 (4)*
1C22	0.3045 (2)	−0.0168 (3)	0.7369 (2)	0.071 (3)*
1C23	0.2594 (1)	−0.0289 (2)	0.7794 (1)	0.071 (3)*
1H23A	0.2748 (1)	−0.1119 (2)	0.8020 (1)	0.15 (4)*
1H23B	0.2614 (1)	0.0590 (2)	0.8023 (1)	0.15 (4)*
1C24	0.1914 (1)	−0.0638 (2)	0.7551 (1)	0.071 (3)*
1H24A	0.1782 (1)	0.0138 (2)	0.7278 (1)	0.15 (4)*
1H24B	0.1877 (1)	−0.1623 (2)	0.7373 (1)	0.15 (4)*
1C25	0.1480 (1)	−0.0632 (8)	0.7990 (1)	0.071 (3)*
1O26	0.3331 (2)	0.2981 (4)	0.5400 (1)	0.097 (2)*
1H26	0.3316 (2)	0.3337 (4)	0.5766 (1)	0.15 (4)*
1O27	0.4322 (1)	−0.2011 (2)	0.6020 (1)	0.097 (2)*
1H27	0.4387 (1)	−0.3014 (2)	0.6130 (1)	0.15 (4)*
1O28	0.2813 (1)	−0.2353 (6)	0.6433 (1)	0.097 (2)*
1O29	0.3430 (2)	−0.1320 (4)	0.7383 (1)	0.097 (2)*
1O30	0.5178 (2)	0.5081 (5)	0.3534 (2)	0.097 (2)*
1O31	0.3064 (2)	0.0824 (4)	0.7054 (2)	0.097 (2)*
1O32	0.1678 (2)	−0.0642 (7)	0.8476 (1)	0.097 (2)*
1O33	0.0877 (1)	−0.0451 (6)	0.7782 (1)	0.097 (2)*
1H33	0.0659 (1)	−0.0201 (6)	0.8016 (1)	0.15 (4)*
2C1	−0.0701 (1)	0.0905 (3)	0.4448 (1)	0.071 (3)*
2H1	−0.0335 (1)	0.0445 (3)	0.4227 (1)	0.15 (4)*
2C2	−0.1027 (1)	0.2290 (2)	0.4233 (1)	0.071 (3)*
2C3	0.0071 (1)	0.3000 (2)	0.3898 (1)	0.071 (3)*
2H3	0.0340 (1)	0.2234 (2)	0.4181 (1)	0.15 (4)*
2C4	0.0558 (1)	0.4251 (3)	0.3940 (1)	0.071 (3)*
2H4A	0.0724 (1)	0.4593 (3)	0.4360 (1)	0.15 (4)*
2H4B	0.0945 (1)	0.3855 (3)	0.3729 (1)	0.15 (4)*
2C5	0.0252 (1)	0.5579 (2)	0.3621 (1)	0.071 (3)*
2C6	−0.0323 (1)	0.6082 (2)	0.3898 (1)	0.071 (3)*
2H6	−0.0222 (1)	0.6228 (2)	0.4341 (1)	0.15 (4)*
2C7	−0.0504 (1)	0.7558 (3)	0.3626 (1)	0.071 (3)*
2H7A	−0.0832 (1)	0.7440 (3)	0.3244 (1)	0.15 (4)*
2H7B	−0.0762 (1)	0.8253 (3)	0.3881 (1)	0.15 (4)*
2C8	0.0142 (1)	0.8232 (2)	0.3520 (1)	0.071 (3)*
2H8A	0.0140 (1)	0.8447 (2)	0.3085 (1)	0.15 (4)*
2H8B	0.0297 (1)	0.9238 (2)	0.3739 (1)	0.15 (4)*
2C9	0.0654 (1)	0.7052 (2)	0.3672 (1)	0.071 (3)*
2C10	0.0049 (1)	0.5204 (2)	0.3002 (1)	0.071 (3)*
2H10A	−0.0294 (1)	0.4308 (2)	0.2953 (1)	0.15 (4)*
2H10B	−0.0164 (1)	0.6166 (2)	0.2787 (1)	0.15 (4)*
2H10C	0.0477 (1)	0.4891 (2)	0.2829 (1)	0.15 (4)*
2C11	−0.1431 (1)	0.1885 (2)	0.3681 (1)	0.071 (3)*
2H11A	−0.1943 (1)	0.1938 (2)	0.3698 (1)	0.15 (4)*
2H11B	−0.1310 (1)	0.2625 (2)	0.3365 (1)	0.15 (4)*
2H11C	−0.1301 (1)	0.0774 (2)	0.3584 (1)	0.15 (4)*
2C12	−0.0846 (2)	0.0149 (4)	0.4873 (2)	0.071 (3)*
2H12	−0.0616 (2)	−0.0895 (4)	0.4982 (2)	0.15 (4)*
2C13	0.1183 (1)	0.7049 (4)	0.3314 (1)	0.071 (3)*
2C14	0.1867 (1)	0.6891 (2)	0.3615 (1)	0.071 (3)*
2H14A	0.2016 (1)	0.7811 (2)	0.3829 (1)	0.15 (4)*
2H14B	0.1880 (1)	0.6036 (2)	0.3887 (1)	0.15 (4)*
2C15	−0.1282 (3)	0.0756 (5)	0.5218 (2)	0.071 (3)*
2C16	−0.1599 (3)	0.2143 (5)	0.5045 (2)	0.071 (3)*
2H16	−0.1916 (3)	0.2638 (5)	0.5307 (2)	0.15 (4)*
2C17	−0.1470 (1)	0.2898 (3)	0.4606 (1)	0.071 (3)*
2C18	−0.1791 (1)	0.4315 (3)	0.4425 (1)	0.071 (3)*
2H18A	−0.2120 (1)	0.4133 (3)	0.4049 (1)	0.15 (4)*
2H18B	−0.2040 (1)	0.4721 (3)	0.4753 (1)	0.15 (4)*
2C19	−0.1300 (1)	0.5460 (2)	0.4302 (1)	0.071 (3)*
2H19A	−0.1562 (1)	0.6327 (2)	0.4063 (1)	0.15 (4)*
2H19B	−0.1048 (1)	0.5795 (2)	0.4700 (1)	0.15 (4)*
2C20	−0.0836 (1)	0.4935 (2)	0.3921 (1)	0.071 (3)*
2H20	−0.1103 (1)	0.4758 (2)	0.3514 (1)	0.15 (4)*
2C21	−0.0521 (1)	0.3514 (2)	0.4150 (1)	0.071 (3)*
2H21	−0.0267 (1)	0.3841 (2)	0.4549 (1)	0.15 (4)*
2C22	0.2307 (2)	0.5284 (4)	0.3003 (2)	0.071 (3)*
2C23	0.2864 (1)	0.5036 (3)	0.2684 (1)	0.071 (3)*
2H23A	0.3215 (1)	0.4720 (3)	0.2956 (1)	0.15 (4)*
2H23B	0.2761 (1)	0.4261 (3)	0.2410 (1)	0.15 (4)*
2C24	0.3103 (1)	0.6406 (3)	0.2438 (1)	0.071 (3)*
2H24A	0.2710 (1)	0.6942 (3)	0.2286 (1)	0.15 (4)*
2H24B	0.3381 (1)	0.7023 (3)	0.2710 (1)	0.15 (4)*
2C25	0.3468 (1)	0.6040 (5)	0.1967 (1)	0.071 (3)*
2O26	−0.0136 (1)	0.2310 (4)	0.3384 (1)	0.097 (2)*
2H26	0.0233 (1)	0.1924 (4)	0.3244 (1)	0.15 (4)*
2O27	0.0944 (2)	0.7195 (2)	0.4228 (1)	0.097 (2)*
2H27	0.1099 (2)	0.8183 (2)	0.4264 (1)	0.15 (4)*
2O28	0.1074 (2)	0.7187 (7)	0.2821 (1)	0.097 (2)*
2O29	0.2322 (1)	0.6617 (3)	0.3227 (1)	0.097 (2)*
2O30	−0.1400 (2)	0.0083 (4)	0.5629 (2)	0.097 (2)*
2O31	0.1893 (2)	0.4424 (4)	0.3045 (2)	0.097 (2)*
2O32	0.4040 (1)	0.6144 (6)	0.1997 (2)	0.097 (2)*
2O33	0.3085 (1)	0.5678 (6)	0.1517 (1)	0.097 (2)*
2H33	0.3293 (1)	0.5276 (6)	0.1303 (1)	0.15 (4)*

Geometric parameters (Å, º) top

1C1—1H1	1.091 (5)	2C19—2H19B	1.090 (6)
1C1—1C12	1.32 (1)	2C19—2H19A	1.091 (6)
1C1—1C2	1.497 (4)	2C19—2C20	1.527 (7)
1C6—1H6	1.090 (4)	2C14—2H14A	1.019 (6)
1C6—1C20	1.523 (6)	2C14—2H14B	1.027 (5)
1C6—1C7	1.536 (6)	2C14—2O29	1.469 (9)
1C2—1C17	1.513 (7)	2C6—2H6	1.090 (4)
1C2—1C11	1.542 (5)	2C6—2C20	1.518 (6)
1C2—1C21	1.578 (5)	2C6—2C7	1.533 (6)
1C3—1H3	1.089 (7)	2C1—2H1	1.09 (1)
1C3—1O26	1.435 (9)	2C1—2C12	1.33 (1)
1C3—1C4	1.538 (6)	2C1—2C2	1.504 (7)
1C3—1C21	1.545 (6)	1C17—1C18	1.497 (7)
1C5—1C6	1.550 (6)	1C12—1H12	1.09 (1)
1C5—1C10	1.555 (5)	1C12—1C15	1.45 (1)
1C5—1C9	1.585 (5)	1C18—1H18A	1.089 (4)
1C4—1H4B	1.089 (6)	1C18—1H18B	1.090 (7)
1C4—1H4A	1.090 (5)	1C18—1C19	1.536 (7)
1C4—1C5	1.542 (6)	2C7—2H7A	1.092 (6)
2C8—2H8A	1.087 (5)	2C7—2H7B	1.091 (8)
2C8—2H8B	1.094 (6)	2C7—2C8	1.553 (7)
2C8—2C9	1.539 (6)	1C22—1O31	1.20 (1)
1C19—1H19B	1.090 (4)	1C22—1O29	1.330 (9)
1C19—1H19A	1.091 (6)	1C22—1C23	1.516 (9)
1C19—1C20	1.527 (7)	2C11—2H11C	1.090 (6)
1C14—1H14A	1.019 (6)	2C11—2H11A	1.089 (5)
1C14—1H14B	1.027 (6)	2C11—2H11B	1.090 (7)
1C14—1O29	1.454 (8)	1C23—1H23A	0.971 (6)
1C24—1H24A	0.991 (6)	1C23—1H23B	0.981 (5)
1C24—1H24B	1.001 (5)	1C23—1C24	1.510 (7)
1C24—1C25	1.513 (7)	2C2—2C17	1.509 (8)
2C4—2H4B	1.090 (6)	2C2—2C11	1.543 (6)
2C4—2H4A	1.090 (5)	2C2—2C21	1.582 (6)
2C4—2C5	1.539 (6)	2C15—2O30	1.24 (2)
2C17—2C18	1.503 (7)	2C15—2C16	1.47 (2)
2C18—2H18A	1.089 (5)	2C20—2H20	1.090 (5)
2C18—2H18B	1.089 (7)	2C20—2C21	1.533 (6)
2C18—2C19	1.535 (7)	1C9—1O27	1.421 (5)
1C7—1H7A	1.092 (5)	1C9—1C13	1.521 (6)
1C7—1H7B	1.090 (7)	1C13—1O28	1.225 (9)
1C7—1C8	1.552 (6)	1C13—1C14	1.524 (7)
2C12—2H12	1.09 (1)	2C3—2H3	1.090 (6)
2C12—2C15	1.45 (2)	2C3—2O26	1.426 (8)
2C9—2O27	1.423 (6)	2C3—2C4	1.536 (6)
2C9—2C13	1.518 (6)	2C3—2C21	1.546 (6)
1C15—1O30	1.23 (2)	1C10—1H10C	1.092 (5)
1C15—1C16	1.47 (1)	1C10—1H10B	1.090 (6)
1C11—1H11C	1.090 (5)	1C10—1H10A	1.090 (5)
1C11—1H11A	1.089 (4)	2C16—2H16	1.09 (2)
1C11—1H11B	1.090 (7)	2C16—2C17	1.34 (1)
1C20—1H20	1.089 (4)	2C21—2H21	1.091 (5)
1C20—1C21	1.534 (5)	2C22—2O31	1.19 (1)
1C16—1H16	1.09 (2)	2C22—2O29	1.338 (9)
1C16—1C17	1.34 (1)	2C22—2C23	1.52 (1)
1C25—1O32	1.209 (6)	2C23—2H23A	0.970 (8)
1C25—1O33	1.315 (8)	2C23—2H23B	0.982 (7)
2C5—2C6	1.544 (6)	2C23—2C24	1.512 (8)
2C5—2C10	1.562 (5)	2C24—2H24A	0.991 (7)
2C5—2C9	1.589 (5)	2C24—2H24B	1.000 (8)
2C13—2O28	1.209 (6)	2C24—2C25	1.518 (9)
2C13—2C14	1.536 (6)	2C25—2O32	1.203 (7)
2C10—2H10C	1.091 (6)	2C25—2O33	1.32 (1)
2C10—2H10A	1.090 (5)	1O33—1H33	0.82 (1)
2C10—2H10B	1.091 (6)	1O26—1H26	0.963 (8)
1C8—1H8A	1.104 (5)	1O27—1H27	0.962 (6)
1C8—1H8B	1.083 (6)	2O26—2H26	0.96 (1)
1C8—1C9	1.544 (6)	2O27—2H27	0.963 (6)
1C21—1H21	1.091 (4)	2O33—2H33	0.82 (1)

1H1—1C1—1C12	116.7 (5)	1H21—1C21—1C20	107.9 (2)
1H1—1C1—1C2	118.2 (5)	1H21—1C21—1C2	109.8 (2)
1C12—1C1—1C2	125.0 (6)	1C3—1C21—1C20	116.8 (2)
1H6—1C6—1C20	98.0 (5)	1C3—1C21—1C2	117.8 (2)
1H6—1C6—1C7	109.9 (5)	1C20—1C21—1C2	107.6 (2)
1H6—1C6—1C5	114.8 (4)	2H19B—2C19—2H19A	115.1 (3)
1C20—1C6—1C7	117.8 (4)	2H19B—2C19—2C20	111.3 (3)
1C20—1C6—1C5	113.3 (4)	2H19B—2C19—2C18	105.9 (3)
1C7—1C6—1C5	103.6 (4)	2H19A—2C19—2C20	102.6 (3)
1C1—1C2—1C17	113.0 (5)	2H19A—2C19—2C18	107.4 (3)
1C1—1C2—1C11	105.8 (3)	2C20—2C19—2C18	114.7 (2)
1C1—1C2—1C21	108.2 (4)	2H14A—2C14—2H14B	108.6 (3)
1C17—1C2—1C11	108.1 (4)	2H14A—2C14—2O29	107.1 (4)
1C17—1C2—1C21	108.7 (4)	2H14A—2C14—2C13	111.8 (4)
1C11—1C2—1C21	113.1 (4)	2H14B—2C14—2O29	109.4 (4)
1H3—1C3—1O26	109.8 (6)	2H14B—2C14—2C13	108.8 (3)
1H3—1C3—1C4	106.5 (5)	2O29—2C14—2C13	111.2 (3)
1H3—1C3—1C21	109.5 (5)	2H6—2C6—2C20	94.9 (2)
1O26—1C3—1C4	108.2 (5)	2H6—2C6—2C5	115.0 (2)
1O26—1C3—1C21	109.1 (4)	2H6—2C6—2C7	109.2 (2)
1C4—1C3—1C21	113.6 (3)	2C20—2C6—2C5	115.0 (2)
1C4—1C5—1C6	108.1 (4)	2C20—2C6—2C7	119.4 (2)
1C4—1C5—1C10	111.2 (4)	2C5—2C6—2C7	103.6 (2)
1C4—1C5—1C9	116.9 (4)	2H1—2C1—2C12	116.7 (5)
1C6—1C5—1C10	111.9 (3)	2H1—2C1—2C2	118.2 (3)
1C6—1C5—1C9	98.8 (4)	2C12—2C1—2C2	125.0 (4)
1C10—1C5—1C9	109.4 (6)	1C16—1C17—1C18	123.1 (4)
1H4B—1C4—1H4A	112.5 (7)	1C16—1C17—1C2	121.1 (4)
1H4B—1C4—1C5	107.6 (6)	1C18—1C17—1C2	115.5 (2)
1H4B—1C4—1C3	109.9 (5)	1H12—1C12—1C1	120.0 (4)
1H4A—1C4—1C5	108.5 (5)	1H12—1C12—1C15	119.2 (6)
1H4A—1C4—1C3	104.8 (5)	1C1—1C12—1C15	120.1 (3)
1C5—1C4—1C3	113.5 (6)	1H18A—1C18—1H18B	111.4 (3)
2H8A—2C8—2H8B	106.9 (9)	1H18A—1C18—1C17	108.8 (3)
2H8A—2C8—2C7	110.9 (8)	1H18A—1C18—1C19	107.9 (3)
2H8A—2C8—2C9	105.7 (6)	1H18B—1C18—1C17	108.8 (3)
2H8B—2C8—2C7	117.5 (6)	1H18B—1C18—1C19	108.8 (3)
2H8B—2C8—2C9	108.8 (5)	1C17—1C18—1C19	111.2 (2)
2C7—2C8—2C9	106.5 (5)	2H7A—2C7—2H7B	104.1 (3)
1H19B—1C19—1H19A	115.0 (5)	2H7A—2C7—2C6	112.2 (2)
1H19B—1C19—1C20	118.1 (5)	2H7A—2C7—2C8	111.1 (3)
1H19B—1C19—1C18	106.1 (5)	2H7B—2C7—2C6	112.3 (3)
1H19A—1C19—1C20	100.8 (5)	2H7B—2C7—2C8	112.7 (3)
1H19A—1C19—1C18	107.3 (5)	2C6—2C7—2C8	104.6 (2)
1C20—1C19—1C18	109.1 (4)	1O31—1C22—1O29	122.9 (6)
1H14A—1C14—1H14B	108.6 (5)	1O31—1C22—1C23	125.6 (5)
1H14A—1C14—1O29	108.1 (8)	1O29—1C22—1C23	111.5 (4)
1H14A—1C14—1C13	111.3 (6)	2H11C—2C11—2H11A	109.4 (3)
1H14B—1C14—1O29	109.8 (6)	2H11C—2C11—2H11B	109.4 (4)
1H14B—1C14—1C13	109.3 (6)	2H11C—2C11—2C2	107.1 (2)
1O29—1C14—1C13	109.8 (5)	2H11A—2C11—2H11B	109.5 (3)
1H24A—1C24—1H24B	110.7 (6)	2H11A—2C11—2C2	112.6 (3)
1H24A—1C24—1C25	109.8 (8)	2H11B—2C11—2C2	108.8 (3)
1H24A—1C24—1C23	106.1 (9)	1H23A—1C23—1H23B	109.2 (4)
1H24B—1C24—1C25	107 (1)	1H23A—1C23—1C22	105.0 (4)
1H24B—1C24—1C23	112.0 (8)	1H23A—1C23—1C24	106.5 (3)
1C25—1C24—1C23	110.9 (5)	1H23B—1C23—1C22	110.9 (4)
2H4B—2C4—2H4A	112.5 (6)	1H23B—1C23—1C24	111.3 (3)
2H4B—2C4—2C5	108.2 (7)	1C22—1C23—1C24	113.6 (3)
2H4B—2C4—2C3	105.2 (6)	2C1—2C2—2C17	113.0 (3)
2H4A—2C4—2C5	108.1 (7)	2C1—2C2—2C11	106.0 (3)
2H4A—2C4—2C3	113.6 (8)	2C1—2C2—2C21	111.0 (3)
2C5—2C4—2C3	109.1 (5)	2C17—2C2—2C11	108.1 (3)
2C16—2C17—2C18	123.3 (9)	2C17—2C2—2C21	107.8 (2)
2C16—2C17—2C2	120.9 (9)	2C11—2C2—2C21	110.9 (2)
2C18—2C17—2C2	115.6 (5)	2O30—2C15—2C16	122.0 (7)
2H18A—2C18—2H18B	111.4 (6)	2O30—2C15—2C12	120.4 (6)
2H18A—2C18—2C17	109.0 (5)	2C16—2C15—2C12	117.6 (6)
2H18A—2C18—2C19	107.8 (5)	2H20—2C20—2C6	110.3 (2)
2H18B—2C18—2C17	108.7 (5)	2H20—2C20—2C21	110.6 (2)
2H18B—2C18—2C19	108.9 (5)	2H20—2C20—2C19	108.5 (3)
2C17—2C18—2C19	111.1 (4)	2C6—2C20—2C21	109.0 (2)
1H7A—1C7—1H7B	104.3 (5)	2C6—2C20—2C19	109.4 (2)
1H7A—1C7—1C6	112.8 (4)	2C21—2C20—2C19	109.0 (2)
1H7A—1C7—1C8	112.5 (5)	1O27—1C9—1C13	107.4 (3)
1H7B—1C7—1C6	111.7 (5)	1O27—1C9—1C5	106.7 (2)
1H7B—1C7—1C8	111.7 (5)	1O27—1C9—1C8	111.6 (2)
1C6—1C7—1C8	104.2 (4)	1C13—1C9—1C5	112.8 (3)
2H12—2C12—2C1	120.6 (9)	1C13—1C9—1C8	114.3 (3)
2H12—2C12—2C15	119.4 (9)	1C5—1C9—1C8	103.8 (2)
2C1—2C12—2C15	119.9 (7)	1O28—1C13—1C9	122.7 (3)
2O27—2C9—2C13	107.8 (5)	1O28—1C13—1C14	121.4 (3)
2O27—2C9—2C8	111.2 (5)	1C9—1C13—1C14	115.9 (2)
2O27—2C9—2C5	107.9 (4)	2H3—2C3—2O26	110.3 (3)
2C13—2C9—2C8	114.3 (5)	2H3—2C3—2C4	98.8 (3)
2C13—2C9—2C5	112.5 (5)	2H3—2C3—2C21	108.7 (3)
2C8—2C9—2C5	103.2 (3)	2O26—2C3—2C4	120.5 (3)
1O30—1C15—1C16	121.8 (8)	2O26—2C3—2C21	109.1 (3)
1O30—1C15—1C12	120.0 (8)	2C4—2C3—2C21	108.7 (2)
1C16—1C15—1C12	117.4 (8)	1H10C—1C10—1H10B	109.4 (3)
1H11C—1C11—1H11A	109.4 (5)	1H10C—1C10—1H10A	109.5 (3)
1H11C—1C11—1H11B	109 (1)	1H10C—1C10—1C5	108.4 (2)
1H11C—1C11—1C2	106.3 (7)	1H10B—1C10—1H10A	109.6 (3)
1H11A—1C11—1H11B	109.6 (7)	1H10B—1C10—1C5	108.9 (2)
1H11A—1C11—1C2	112.2 (5)	1H10A—1C10—1C5	111.1 (2)
1H11B—1C11—1C2	109.9 (5)	2H16—2C16—2C17	118.1 (5)
1H20—1C20—1C6	114.8 (5)	2H16—2C16—2C15	118.8 (7)
1H20—1C20—1C21	110.2 (7)	2C17—2C16—2C15	122.8 (5)
1H20—1C20—1C19	108.3 (8)	2H21—2C21—2C3	96.9 (3)
1C6—1C20—1C21	109.6 (7)	2H21—2C21—2C20	103.3 (2)
1C6—1C20—1C19	104.8 (5)	2H21—2C21—2C2	109.5 (3)
1C21—1C20—1C19	108.9 (4)	2C3—2C21—2C20	116.5 (2)
1H16—1C16—1C17	118.3 (8)	2C3—2C21—2C2	115.8 (2)
1H16—1C16—1C15	119.3 (9)	2C20—2C21—2C2	112.5 (2)
1C17—1C16—1C15	122.4 (6)	2O31—2C22—2O29	122.9 (6)
1O32—1C25—1O33	124.5 (7)	2O31—2C22—2C23	125.1 (5)
1O32—1C25—1C24	123.1 (5)	2O29—2C22—2C23	112.0 (3)
1O33—1C25—1C24	112.0 (4)	2H23A—2C23—2H23B	109.2 (4)
2C4—2C5—2C6	108.2 (4)	2H23A—2C23—2C24	104.9 (4)
2C4—2C5—2C10	111.1 (4)	2H23A—2C23—2C22	105.2 (5)
2C4—2C5—2C9	116.7 (4)	2H23B—2C23—2C24	112.3 (4)
2C6—2C5—2C10	111.7 (5)	2H23B—2C23—2C22	110.5 (5)
2C6—2C5—2C9	99.0 (4)	2C24—2C23—2C22	114.2 (3)
2C10—2C5—2C9	109.5 (4)	2H24A—2C24—2H24B	110.7 (4)
2O28—2C13—2C9	122.1 (5)	2H24A—2C24—2C25	108.3 (4)
2O28—2C13—2C14	121.7 (6)	2H24A—2C24—2C23	104.5 (4)
2C9—2C13—2C14	116.2 (4)	2H24B—2C24—2C25	108.7 (4)
2H10C—2C10—2H10A	109.5 (6)	2H24B—2C24—2C23	113.5 (4)
2H10C—2C10—2H10B	109.3 (8)	2C25—2C24—2C23	110.9 (4)
2H10C—2C10—2C5	108.0 (5)	2O32—2C25—2O33	124.3 (5)
2H10A—2C10—2H10B	109.5 (6)	2O32—2C25—2C24	123.4 (4)
2H10A—2C10—2C5	111.1 (6)	2O33—2C25—2C24	112.2 (4)
2H10B—2C10—2C5	109.4 (5)	1C22—1O29—1C14	116.2 (4)
1H8A—1C8—1H8B	106.4 (9)	1H33—1O33—1C25	111.8 (5)
1H8A—1C8—1C7	104.3 (6)	1H26—1O26—1C3	109.6 (4)
1H8A—1C8—1C9	110.5 (9)	1H27—1O27—1C9	104.5 (3)
1H8B—1C8—1C7	123.7 (9)	2H26—2O26—2C3	108.6 (4)
1H8B—1C8—1C9	105.1 (6)	2H27—2O27—2C9	105.6 (3)
1C7—1C8—1C9	106.6 (6)	2C22—2O29—2C14	116.4 (4)
1H21—1C21—1C3	95.9 (5)	2H33—2O33—2C25	109.4 (5)

(300K) 11β,17-dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione-21-succinate top

Crystal data top

C₂₅H₃₂O₈·C₂₅H₃₂O₈	V = 4622.4 (2) Å³
M_r = 920.20	Z = 4
Monoclinic, I2	D_x = 1.323 Mg m⁻³
Hall symbol: I 2y	Synchrotron radiation, λ = 1.00140 Å
a = 21.0262 (3) Å	µ = 0.22 mm⁻¹
b = 9.1138 (1) Å	T = 300 K
c = 24.3796 (3) Å	white
β = 98.3396 (7)°	cylinder, 3 × 0.4 mm

Data collection top

Large Debye-Scherrer camera diffractometer	Specimen mounting: Lindemann glass capillary
Radiation source: synchrotron, SPring-8 BL02B2	Data collection mode: transmission
Si(111) double crystal monochromator	Scan method: Stationary detector

Refinement top

Refinement on I_net	Profile function: split Pearson VII
Least-squares matrix: full	205 parameters
R_p = 0.009	250 restraints
R_wp = 0.013	64 constraints
R_exp = 0.003	H-atom parameters constrained
R_Bragg = 0.039	Weighting scheme based on measured s.u.'s
χ² = ?
7151 data points	Background function: split Pearson VII
Excluded region(s): none

Crystal data top

C₂₅H₃₂O₈·C₂₅H₃₂O₈	V = 4622.4 (2) Å³
M_r = 920.20	Z = 4
Monoclinic, I2	Synchrotron radiation, λ = 1.00140 Å
a = 21.0262 (3) Å	µ = 0.22 mm⁻¹
b = 9.1138 (1) Å	T = 300 K
c = 24.3796 (3) Å	cylinder, 3 × 0.4 mm
β = 98.3396 (7)°

Data collection top

Large Debye-Scherrer camera diffractometer	Data collection mode: transmission
Specimen mounting: Lindemann glass capillary	Scan method: Stationary detector

Refinement top

R_p = 0.009	7151 data points
R_wp = 0.013	205 parameters
R_exp = 0.003	250 restraints
R_Bragg = 0.039	H-atom parameters constrained
χ² = ?

Fractional atomic coordinates and isotropic or equivalent isotropic displacement parameters (Å²) top

	x	y	z	U_iso*/U_eq
1C1	0.4196 (1)	0.4324	0.4555 (1)	0.056 (3)*
1H1	0.4114 (1)	0.4745	0.4958 (1)	0.10 (3)*
1C2	0.3827 (1)	0.2991 (2)	0.4330 (1)	0.056 (3)*
1C3	0.3929 (1)	0.2215 (2)	0.5378 (1)	0.056 (3)*
1H3	0.4342 (1)	0.2909 (2)	0.5521 (1)	0.10 (3)*
1C4	0.3968 (1)	0.0915 (3)	0.5786 (1)	0.056 (3)*
1H4A	0.4464 (1)	0.0529 (3)	0.5833 (1)	0.10 (3)*
1H4B	0.3829 (1)	0.1291 (3)	0.6176 (1)	0.10 (3)*
1C5	0.3520 (1)	−0.0372 (2)	0.5572 (1)	0.056 (3)*
1C6	0.3686 (1)	−0.0854 (2)	0.4998 (1)	0.056 (3)*
1H6	0.4196 (1)	−0.1039 (2)	0.4987 (1)	0.10 (3)*
1C7	0.3311 (1)	−0.2291 (2)	0.4881 (1)	0.056 (3)*
1H7A	0.2817 (1)	−0.2119 (2)	0.4681 (1)	0.10 (3)*
1H7B	0.3523 (1)	−0.2983 (2)	0.4591 (1)	0.10 (3)*
1C8	0.3348 (1)	−0.3029 (2)	0.5457 (1)	0.056 (3)*
1H8A	0.2849 (1)	−0.3262 (2)	0.5499 (1)	0.10 (3)*
1H8B	0.3620 (1)	−0.4033 (2)	0.5565 (1)	0.10 (3)*
1C9	0.3638 (1)	−0.1881 (2)	0.5889 (1)	0.056 (3)*
1C10	0.2800 (1)	0.0073 (2)	0.5544 (1)	0.056 (3)*
1H10A	0.2685 (1)	0.1005 (2)	0.5267 (1)	0.10 (3)*
1H10B	0.2500 (1)	−0.0861 (2)	0.5393 (1)	0.10 (3)*
1H10C	0.2710 (1)	0.0361 (2)	0.5960 (1)	0.10 (3)*
1C11	0.3118 (1)	0.3478 (2)	0.4199 (1)	0.056 (3)*
1H11A	0.3026 (1)	0.4139 (2)	0.3823 (1)	0.10 (3)*
1H11B	0.2810 (1)	0.2512 (2)	0.4155 (1)	0.10 (3)*
1H11C	0.3016 (1)	0.4127 (2)	0.4551 (1)	0.10 (3)*
1C12	0.4619 (2)	0.5030 (4)	0.4302 (2)	0.056 (3)*
1H12	0.4842 (2)	0.6035 (4)	0.4480 (2)	0.10 (3)*
1C13	0.3352 (1)	−0.1917 (4)	0.6425 (1)	0.056 (3)*
1C14	0.3800 (1)	−0.1462 (2)	0.6946 (1)	0.056 (3)*
1H14A	0.4137 (1)	−0.2251 (2)	0.7061 (1)	0.10 (3)*
1H14B	0.4032 (1)	−0.0510 (2)	0.6867 (1)	0.10 (3)*
1C15	0.4768 (2)	0.4506 (4)	0.3774 (2)	0.056 (3)*
1C16	0.4504 (2)	0.3082 (4)	0.3579 (2)	0.056 (3)*
1H16	0.4644 (2)	0.2615 (4)	0.3203 (2)	0.10 (3)*
1C17	0.4035 (1)	0.2424 (2)	0.3802 (1)	0.056 (3)*
1C18	0.3722 (1)	0.1026 (3)	0.3582 (1)	0.056 (3)*
1H18A	0.3212 (1)	0.1222 (3)	0.3451 (1)	0.10 (3)*
1H18B	0.3958 (1)	0.0646 (3)	0.3238 (1)	0.10 (3)*
1C19	0.3791 (1)	−0.0172 (2)	0.4029 (1)	0.056 (3)*
1H19A	0.3444 (1)	−0.1031 (2)	0.3889 (1)	0.10 (3)*
1H19B	0.4293 (1)	−0.0515 (2)	0.4086 (1)	0.10 (3)*
1C20	0.3569 (1)	0.0361 (2)	0.4565 (1)	0.056 (3)*
1H20	0.3059 (1)	0.0635 (2)	0.4476 (1)	0.10 (3)*
1C21	0.3962 (1)	0.1731 (2)	0.4775 (1)	0.056 (3)*
1H21	0.4466 (1)	0.1406 (2)	0.4817 (1)	0.10 (3)*
1C22	0.3080 (1)	−0.0031 (3)	0.7395 (1)	0.056 (3)*
1C23	0.2609 (1)	−0.0122 (2)	0.7804 (1)	0.056 (3)*
1H23A	0.2776 (1)	−0.0880 (2)	0.8065 (1)	0.10 (3)*
1H23B	0.2600 (1)	0.0815 (2)	0.8001 (1)	0.10 (3)*
1C24	0.1943 (1)	−0.0583 (2)	0.7548 (1)	0.056 (3)*
1H24A	0.1784 (1)	0.0171 (2)	0.7269 (1)	0.10 (3)*
1H24B	0.1943 (1)	−0.1575 (2)	0.7373 (1)	0.10 (3)*
1C25	0.1500 (1)	−0.0676 (7)	0.7984 (1)	0.056 (3)*
1O26	0.3346 (2)	0.3025 (4)	0.5396 (1)	0.058 (2)*
1H26	0.3341 (2)	0.3395 (4)	0.5765 (1)	0.10 (3)*
1O27	0.4314 (1)	−0.2040 (2)	0.6030 (1)	0.058 (2)*
1H27	0.4372 (1)	−0.3049 (2)	0.6144 (1)	0.10 (3)*
1O28	0.2794 (1)	−0.2255 (5)	0.6441 (1)	0.058 (2)*
1O29	0.3435 (1)	−0.1247 (3)	0.7406 (1)	0.058 (2)*
1O30	0.5178 (2)	0.5138 (4)	0.3545 (2)	0.058 (2)*
1O31	0.3088 (2)	0.0908 (3)	0.7053 (1)	0.058 (2)*
1O32	0.1691 (2)	−0.0692 (5)	0.8475 (1)	0.058 (2)*
1O33	0.0891 (1)	−0.0546 (5)	0.7766 (1)	0.058 (2)*
1H33	0.0665 (1)	−0.0337 (5)	0.8001 (1)	0.10 (3)*
2C1	−0.0707 (1)	0.0840 (3)	0.4450 (1)	0.056 (3)*
2H1	−0.0344 (1)	0.0376 (3)	0.4223 (1)	0.10 (3)*
2C2	−0.1032 (1)	0.2243 (2)	0.4236 (1)	0.056 (3)*
2C3	0.0069 (1)	0.2936 (2)	0.3917 (1)	0.056 (3)*
2H3	0.0345 (1)	0.2203 (2)	0.4214 (1)	0.10 (3)*
2C4	0.0555 (1)	0.4199 (3)	0.3928 (1)	0.056 (3)*
2H4A	0.0716 (1)	0.4551 (3)	0.4353 (1)	0.10 (3)*
2H4B	0.0949 (1)	0.3799 (3)	0.3723 (1)	0.10 (3)*
2C5	0.0249 (1)	0.5531 (2)	0.3597 (1)	0.056 (3)*
2C6	−0.0332 (1)	0.6039 (2)	0.3868 (1)	0.056 (3)*
2H6	−0.0237 (1)	0.6196 (2)	0.4316 (1)	0.10 (3)*
2C7	−0.0517 (1)	0.7511 (2)	0.3584 (1)	0.056 (3)*
2H7A	−0.0841 (1)	0.7384 (2)	0.3194 (1)	0.10 (3)*
2H7B	−0.0781 (1)	0.8214 (2)	0.3834 (1)	0.10 (3)*
2C8	0.0130 (1)	0.8190 (2)	0.3487 (1)	0.056 (3)*
2H8A	0.0103 (1)	0.8436 (2)	0.3046 (1)	0.10 (3)*
2H8B	0.0286 (1)	0.9192 (2)	0.3711 (1)	0.10 (3)*
2C9	0.0647 (1)	0.7016 (2)	0.3650 (1)	0.056 (3)*
2C10	0.0051 (1)	0.5142 (2)	0.2968 (1)	0.056 (3)*
2H10A	−0.0293 (1)	0.4239 (2)	0.2917 (1)	0.10 (3)*
2H10B	−0.0161 (1)	0.6105 (2)	0.2746 (1)	0.10 (3)*
2H10C	0.0486 (1)	0.4825 (2)	0.2801 (1)	0.10 (3)*
2C11	−0.1466 (1)	0.1835 (2)	0.3690 (1)	0.056 (3)*
2H11A	−0.1975 (1)	0.2015 (2)	0.3710 (1)	0.10 (3)*
2H11B	−0.1322 (1)	0.2477 (2)	0.3351 (1)	0.10 (3)*
2H11C	−0.1384 (1)	0.0673 (2)	0.3618 (1)	0.10 (3)*
2C12	−0.0832 (2)	0.0118 (4)	0.4895 (2)	0.056 (3)*
2H12	−0.0608 (2)	−0.0945 (4)	0.4997 (2)	0.10 (3)*
2C13	0.1183 (1)	0.7030 (4)	0.3296 (1)	0.056 (3)*
2C14	0.1859 (1)	0.6682 (2)	0.3596 (1)	0.056 (3)*
2H14A	0.2047 (1)	0.7556 (2)	0.3826 (1)	0.10 (3)*
2H14B	0.1833 (1)	0.5806 (2)	0.3856 (1)	0.10 (3)*
2C15	−0.1307 (2)	0.0683 (3)	0.5214 (1)	0.056 (3)*
2C16	−0.1549 (2)	0.2167 (4)	0.5085 (2)	0.056 (3)*
2H16	−0.1863 (2)	0.2661 (4)	0.5353 (2)	0.10 (3)*
2C17	−0.1452 (1)	0.2881 (2)	0.4626 (1)	0.056 (3)*
2C18	−0.1796 (1)	0.4270 (3)	0.4434 (1)	0.056 (3)*
2H18A	−0.2147 (1)	0.4043 (3)	0.4070 (1)	0.10 (3)*
2H18B	−0.2027 (1)	0.4700 (3)	0.4773 (1)	0.10 (3)*
2C19	−0.1325 (1)	0.5427 (2)	0.4278 (1)	0.056 (3)*
2H19A	−0.1608 (1)	0.6268 (2)	0.4036 (1)	0.10 (3)*
2H19B	−0.1051 (1)	0.5807 (2)	0.4666 (1)	0.10 (3)*
2C20	−0.0844 (1)	0.4882 (2)	0.3911 (1)	0.056 (3)*
2H20	−0.1101 (1)	0.4660 (2)	0.3499 (1)	0.10 (3)*
2C21	−0.0520 (1)	0.3481 (2)	0.4168 (1)	0.056 (3)*
2H21	−0.0286 (1)	0.3828 (2)	0.4575 (1)	0.10 (3)*
2C22	0.2267 (2)	0.4961 (3)	0.2997 (2)	0.056 (3)*
2C23	0.2767 (1)	0.4699 (2)	0.2615 (1)	0.056 (3)*
2H23A	0.3072 (1)	0.4031 (2)	0.2823 (1)	0.10 (3)*
2H23B	0.2574 (1)	0.4222 (2)	0.2270 (1)	0.10 (3)*
2C24	0.3152 (1)	0.6048 (3)	0.2506 (1)	0.056 (3)*
2H24A	0.2832 (1)	0.6847 (3)	0.2431 (1)	0.10 (3)*
2H24B	0.3488 (1)	0.6308 (3)	0.2826 (1)	0.10 (3)*
2C25	0.3479 (1)	0.5839 (5)	0.1998 (1)	0.056 (3)*
2O26	−0.0148 (1)	0.2197 (4)	0.3404 (1)	0.058 (2)*
2H26	0.0222 (1)	0.1791 (4)	0.3268 (1)	0.10 (3)*
2O27	0.0933 (1)	0.7163 (2)	0.4216 (1)	0.058 (2)*
2H27	0.1086 (1)	0.8159 (2)	0.4252 (1)	0.10 (3)*
2O28	0.1083 (1)	0.7264 (5)	0.2798 (1)	0.058 (2)*
2O29	0.2296 (1)	0.6331 (3)	0.3194 (1)	0.058 (2)*
2O30	−0.1422 (2)	0.0027 (4)	0.5634 (2)	0.058 (2)*
2O31	0.1827 (2)	0.4170 (4)	0.3038 (2)	0.058 (2)*
2O32	0.4044 (1)	0.6009 (5)	0.2001 (2)	0.058 (2)*
2O33	0.3068 (1)	0.5576 (5)	0.1552 (1)	0.058 (2)*
2H33	0.3258 (1)	0.5248 (5)	0.1309 (1)	0.10 (3)*

Geometric parameters (Å, º) top

1C1—1H1	1.091 (5)	2C19—2H19B	1.090 (6)
1C1—1C12	1.32 (1)	2C19—2H19A	1.090 (6)
1C1—1C2	1.502 (4)	2C19—2C20	1.527 (7)
1C6—1H6	1.090 (4)	2C14—2H14A	1.019 (6)
1C6—1C20	1.527 (5)	2C14—2H14B	1.027 (6)
1C6—1C7	1.534 (5)	2C14—2O29	1.472 (8)
1C2—1C17	1.510 (6)	2C6—2H6	1.089 (3)
1C2—1C11	1.543 (5)	2C6—2C20	1.522 (6)
1C2—1C21	1.576 (5)	2C6—2C7	1.534 (6)
1C3—1H3	1.090 (6)	2C1—2H1	1.09 (1)
1C3—1O26	1.437 (8)	2C1—2C12	1.33 (1)
1C3—1C4	1.541 (6)	2C1—2C2	1.507 (7)
1C3—1C21	1.547 (5)	1C17—1C18	1.497 (7)
1C5—1C6	1.553 (5)	1C12—1H12	1.09 (1)
1C5—1C10	1.559 (5)	1C12—1C15	1.45 (1)
1C5—1C9	1.580 (5)	1C18—1H18A	1.089 (5)
1C4—1H4B	1.090 (6)	1C18—1H18B	1.090 (6)
1C4—1H4A	1.090 (5)	1C18—1C19	1.535 (6)
1C4—1C5	1.546 (6)	2C7—2H7A	1.092 (5)
2C8—2H8A	1.090 (4)	2C7—2H7B	1.091 (7)
2C8—2H8B	1.090 (5)	2C7—2C8	1.544 (7)
2C8—2C9	1.535 (6)	1C22—1O31	1.196 (9)
1C19—1H19B	1.090 (4)	1C22—1O29	1.334 (8)
1C19—1H19A	1.091 (6)	1C22—1C23	1.508 (8)
1C19—1C20	1.528 (6)	2C11—2H11C	1.091 (5)
1C14—1H14A	1.019 (6)	2C11—2H11A	1.089 (5)
1C14—1H14B	1.026 (6)	2C11—2H11B	1.090 (7)
1C14—1O29	1.462 (8)	1C23—1H23A	0.970 (6)
1C24—1H24A	0.991 (6)	1C23—1H23B	0.981 (5)
1C24—1H24B	1.000 (5)	1C23—1C24	1.507 (7)
1C24—1C25	1.512 (7)	2C2—2C17	1.503 (7)
2C4—2H4B	1.090 (6)	2C2—2C11	1.546 (5)
2C4—2H4A	1.090 (5)	2C2—2C21	1.585 (6)
2C4—2C5	1.546 (5)	2C15—2O30	1.24 (1)
2C17—2C18	1.499 (7)	2C15—2C16	1.46 (1)
2C18—2H18A	1.089 (6)	2C20—2H20	1.090 (5)
2C18—2H18B	1.090 (7)	2C20—2C21	1.537 (6)
2C18—2C19	1.532 (7)	1C9—1O27	1.421 (5)
1C7—1H7A	1.093 (5)	1C9—1C13	1.515 (5)
1C7—1H7B	1.091 (7)	1C13—1O28	1.218 (8)
1C7—1C8	1.548 (6)	1C13—1C14	1.527 (7)
2C12—2H12	1.09 (1)	2C3—2H3	1.089 (6)
2C12—2C15	1.45 (1)	2C3—2O26	1.436 (7)
2C9—2O27	1.430 (5)	2C3—2C4	1.537 (6)
2C9—2C13	1.516 (6)	2C3—2C21	1.542 (6)
1C15—1O30	1.24 (1)	1C10—1H10C	1.092 (5)
1C15—1C16	1.46 (1)	1C10—1H10B	1.091 (6)
1C11—1H11C	1.090 (6)	1C10—1H10A	1.090 (5)
1C11—1H11A	1.089 (5)	2C16—2H16	1.09 (1)
1C11—1H11B	1.090 (5)	2C16—2C17	1.34 (1)
1C20—1H20	1.090 (4)	2C21—2H21	1.090 (5)
1C20—1C21	1.543 (5)	2C22—2O31	1.19 (1)
1C16—1H16	1.09 (1)	2C22—2O29	1.335 (7)
1C16—1C17	1.34 (1)	2C22—2C23	1.52 (1)
1C25—1O32	1.206 (5)	2C23—2H23A	0.971 (7)
1C25—1O33	1.318 (7)	2C23—2H23B	0.981 (6)
2C5—2C6	1.542 (5)	2C23—2C24	1.517 (7)
2C5—2C10	1.570 (4)	2C24—2H24A	0.991 (7)
2C5—2C9	1.586 (5)	2C24—2H24B	1.001 (6)
2C13—2O28	1.219 (6)	2C24—2C25	1.513 (7)
2C13—2C14	1.535 (6)	2C25—2O32	1.197 (7)
2C10—2H10C	1.093 (6)	2C25—2O33	1.309 (8)
2C10—2H10A	1.090 (5)	1O33—1H33	0.82 (1)
2C10—2H10B	1.091 (5)	1O26—1H26	0.963 (7)
1C8—1H8A	1.091 (5)	1O27—1H27	0.963 (6)
1C8—1H8B	1.091 (5)	2O26—2H26	0.963 (9)
1C8—1C9	1.546 (6)	2O27—2H27	0.963 (6)
1C21—1H21	1.091 (4)	2O33—2H33	0.82 (1)

1H1—1C1—1C12	117.0 (5)	1H21—1C21—1C20	106.2 (2)
1H1—1C1—1C2	118.2 (4)	1H21—1C21—1C2	109.8 (2)
1C12—1C1—1C2	124.8 (5)	1C3—1C21—1C20	116.8 (2)
1H6—1C6—1C20	98.9 (4)	1C3—1C21—1C2	114.7 (2)
1H6—1C6—1C7	110.2 (5)	1C20—1C21—1C2	109.1 (2)
1H6—1C6—1C5	114.7 (4)	2H19B—2C19—2H19A	115.1 (3)
1C20—1C6—1C7	117.6 (4)	2H19B—2C19—2C20	107.5 (3)
1C20—1C6—1C5	112.5 (4)	2H19B—2C19—2C18	106.4 (3)
1C7—1C6—1C5	103.5 (4)	2H19A—2C19—2C20	105.5 (3)
1C1—1C2—1C17	112.9 (4)	2H19A—2C19—2C18	107.2 (3)
1C1—1C2—1C11	106.0 (3)	2C20—2C19—2C18	115.4 (2)
1C1—1C2—1C21	107.9 (3)	2H14A—2C14—2H14B	108.6 (3)
1C17—1C2—1C11	108.1 (4)	2H14A—2C14—2O29	107.8 (3)
1C17—1C2—1C21	106.9 (4)	2H14A—2C14—2C13	111.1 (3)
1C11—1C2—1C21	115.1 (4)	2H14B—2C14—2O29	109.7 (3)
1H3—1C3—1O26	109.6 (6)	2H14B—2C14—2C13	109.1 (3)
1H3—1C3—1C4	106.0 (5)	2O29—2C14—2C13	110.6 (3)
1H3—1C3—1C21	109.1 (4)	2H6—2C6—2C20	92.9 (2)
1O26—1C3—1C4	110.0 (5)	2H6—2C6—2C5	115.3 (2)
1O26—1C3—1C21	109.3 (4)	2H6—2C6—2C7	109.6 (2)
1C4—1C3—1C21	112.9 (3)	2C20—2C6—2C5	115.7 (2)
1C4—1C5—1C6	108.2 (4)	2C20—2C6—2C7	120.1 (2)
1C4—1C5—1C10	111.0 (4)	2C5—2C6—2C7	103.5 (2)
1C4—1C5—1C9	116.8 (4)	2H1—2C1—2C12	117.3 (5)
1C6—1C5—1C10	112.2 (3)	2H1—2C1—2C2	118.0 (3)
1C6—1C5—1C9	98.9 (4)	2C12—2C1—2C2	124.8 (4)
1C10—1C5—1C9	109.3 (6)	1C16—1C17—1C18	123.2 (4)
1H4B—1C4—1H4A	112.4 (7)	1C16—1C17—1C2	121.0 (3)
1H4B—1C4—1C5	107.8 (6)	1C18—1C17—1C2	115.5 (2)
1H4B—1C4—1C3	109.0 (5)	1H12—1C12—1C1	120.2 (4)
1H4A—1C4—1C5	108.5 (4)	1H12—1C12—1C15	119.7 (6)
1H4A—1C4—1C3	106.1 (5)	1C1—1C12—1C15	120.1 (3)
1C5—1C4—1C3	113.2 (5)	1H18A—1C18—1H18B	111.4 (3)
2H8A—2C8—2H8B	106.9 (8)	1H18A—1C18—1C17	109.2 (3)
2H8A—2C8—2C7	108.2 (7)	1H18A—1C18—1C19	108.2 (3)
2H8A—2C8—2C9	109.5 (6)	1H18B—1C18—1C17	108.7 (3)
2H8B—2C8—2C7	117.8 (5)	1H18B—1C18—1C19	108.3 (3)
2H8B—2C8—2C9	107.7 (4)	1C17—1C18—1C19	111.0 (2)
2C7—2C8—2C9	106.7 (4)	2H7A—2C7—2H7B	104.2 (3)
1H19B—1C19—1H19A	115.1 (5)	2H7A—2C7—2C6	112.7 (2)
1H19B—1C19—1C20	113.2 (5)	2H7A—2C7—2C8	111.2 (3)
1H19B—1C19—1C18	106.5 (5)	2H7B—2C7—2C6	112.1 (3)
1H19A—1C19—1C20	102.8 (5)	2H7B—2C7—2C8	112.4 (3)
1H19A—1C19—1C18	107.4 (5)	2C6—2C7—2C8	104.4 (2)
1C20—1C19—1C18	111.8 (4)	1O31—1C22—1O29	123.0 (5)
1H14A—1C14—1H14B	108.6 (5)	1O31—1C22—1C23	125.3 (4)
1H14A—1C14—1O29	107.8 (7)	1O29—1C22—1C23	111.0 (3)
1H14A—1C14—1C13	110.9 (6)	2H11C—2C11—2H11A	109.4 (2)
1H14B—1C14—1O29	110.3 (6)	2H11C—2C11—2H11B	109.4 (3)
1H14B—1C14—1C13	109.0 (5)	2H11C—2C11—2C2	106.5 (2)
1O29—1C14—1C13	110.2 (5)	2H11A—2C11—2H11B	109.6 (3)
1H24A—1C24—1H24B	110.7 (5)	2H11A—2C11—2C2	112.7 (2)
1H24A—1C24—1C25	109.8 (7)	2H11B—2C11—2C2	109.2 (3)
1H24A—1C24—1C23	107.0 (8)	1H23A—1C23—1H23B	109.2 (3)
1H24B—1C24—1C25	106.7 (9)	1H23A—1C23—1C22	105.2 (4)
1H24B—1C24—1C23	111.8 (7)	1H23A—1C23—1C24	107.5 (3)
1C25—1C24—1C23	110.8 (5)	1H23B—1C23—1C22	109.7 (4)
2H4B—2C4—2H4A	112.5 (5)	1H23B—1C23—1C24	111.3 (3)
2H4B—2C4—2C5	108.0 (6)	1C22—1C23—1C24	113.6 (3)
2H4B—2C4—2C3	106.7 (5)	2C1—2C2—2C17	112.8 (3)
2H4A—2C4—2C5	108.2 (6)	2C1—2C2—2C11	106.0 (2)
2H4A—2C4—2C3	110.6 (7)	2C1—2C2—2C21	111.1 (2)
2C5—2C4—2C3	110.7 (4)	2C17—2C2—2C11	108.1 (2)
2C16—2C17—2C18	123.1 (8)	2C17—2C2—2C21	105.1 (2)
2C16—2C17—2C2	121.1 (7)	2C11—2C2—2C21	113.9 (2)
2C18—2C17—2C2	115.6 (5)	2O30—2C15—2C16	121.4 (5)
2H18A—2C18—2H18B	111.4 (6)	2O30—2C15—2C12	120.3 (5)
2H18A—2C18—2C17	109.4 (5)	2C16—2C15—2C12	117.2 (5)
2H18A—2C18—2C19	108.3 (5)	2H20—2C20—2C6	109.1 (2)
2H18B—2C18—2C17	108.4 (5)	2H20—2C20—2C21	110.6 (2)
2H18B—2C18—2C19	108.4 (5)	2H20—2C20—2C19	108.6 (3)
2C17—2C18—2C19	111.0 (4)	2C6—2C20—2C21	109.1 (2)
1H7A—1C7—1H7B	104.3 (5)	2C6—2C20—2C19	110.5 (2)
1H7A—1C7—1C6	113.0 (4)	2C21—2C20—2C19	108.9 (2)
1H7A—1C7—1C8	112.8 (5)	1O27—1C9—1C13	107.3 (2)
1H7B—1C7—1C6	111.4 (5)	1O27—1C9—1C5	106.7 (2)
1H7B—1C7—1C8	111.4 (5)	1O27—1C9—1C8	112.1 (2)
1C6—1C7—1C8	104.1 (4)	1C13—1C9—1C5	112.8 (3)
2H12—2C12—2C1	119.8 (8)	1C13—1C9—1C8	114.0 (3)
2H12—2C12—2C15	120.2 (8)	1C5—1C9—1C8	103.8 (2)
2C1—2C12—2C15	119.8 (6)	1O28—1C13—1C9	122.6 (3)
2O27—2C9—2C13	107.8 (4)	1O28—1C13—1C14	121.5 (3)
2O27—2C9—2C8	111.6 (4)	1C9—1C13—1C14	115.9 (2)
2O27—2C9—2C5	107.5 (4)	2H3—2C3—2O26	111.3 (3)
2C13—2C9—2C8	113.7 (5)	2H3—2C3—2C4	99.1 (2)
2C13—2C9—2C5	112.8 (4)	2H3—2C3—2C21	108.4 (2)
2C8—2C9—2C5	103.2 (3)	2O26—2C3—2C4	119.6 (3)
1O30—1C15—1C16	121.6 (7)	2O26—2C3—2C21	108.9 (2)
1O30—1C15—1C12	120.2 (7)	2C4—2C3—2C21	108.8 (2)
1C16—1C15—1C12	117.3 (7)	1H10C—1C10—1H10B	109.4 (3)
1H11C—1C11—1H11A	109.4 (5)	1H10C—1C10—1H10A	109.5 (3)
1H11C—1C11—1H11B	109 (1)	1H10C—1C10—1C5	108.6 (2)
1H11C—1C11—1C2	106.6 (7)	1H10B—1C10—1H10A	109.5 (3)
1H11A—1C11—1H11B	109.5 (6)	1H10B—1C10—1C5	108.8 (2)
1H11A—1C11—1C2	112.5 (5)	1H10A—1C10—1C5	110.9 (2)
1H11B—1C11—1C2	109.3 (4)	2H16—2C16—2C17	118.7 (4)
1H20—1C20—1C6	111.0 (5)	2H16—2C16—2C15	118.3 (5)
1H20—1C20—1C21	110.1 (6)	2C17—2C16—2C15	122.7 (4)
1H20—1C20—1C19	108.5 (6)	2H21—2C21—2C3	99.8 (3)
1C6—1C20—1C21	109.4 (5)	2H21—2C21—2C20	104.2 (2)
1C6—1C20—1C19	108.8 (4)	2H21—2C21—2C2	109.6 (2)
1C21—1C20—1C19	109.0 (4)	2C3—2C21—2C20	116.1 (2)
1H16—1C16—1C17	118.3 (7)	2C3—2C21—2C2	114.2 (2)
1H16—1C16—1C15	118.8 (9)	2C20—2C21—2C2	111.5 (2)
1C17—1C16—1C15	122.3 (6)	2O31—2C22—2O29	122.2 (5)
1O32—1C25—1O33	124.4 (6)	2O31—2C22—2C23	124.8 (4)
1O32—1C25—1C24	123.1 (5)	2O29—2C22—2C23	111.6 (3)
1O33—1C25—1C24	112.0 (4)	2H23A—2C23—2H23B	109.2 (4)
2C4—2C5—2C6	107.9 (4)	2H23A—2C23—2C24	105.7 (3)
2C4—2C5—2C10	111.4 (3)	2H23A—2C23—2C22	104.0 (4)
2C4—2C5—2C9	117.0 (4)	2H23B—2C23—2C24	112.0 (3)
2C6—2C5—2C10	111.8 (4)	2H23B—2C23—2C22	110.9 (4)
2C6—2C5—2C9	98.6 (4)	2C24—2C23—2C22	114.5 (3)
2C10—2C5—2C9	109.6 (4)	2H24A—2C24—2H24B	110.7 (4)
2O28—2C13—2C9	122.2 (5)	2H24A—2C24—2C25	108.6 (4)
2O28—2C13—2C14	121.6 (5)	2H24A—2C24—2C23	105.2 (3)
2C9—2C13—2C14	116.2 (4)	2H24B—2C24—2C25	108.4 (3)
2H10C—2C10—2H10A	109.5 (6)	2H24B—2C24—2C23	112.9 (3)
2H10C—2C10—2H10B	109.3 (7)	2C25—2C24—2C23	111.0 (3)
2H10C—2C10—2C5	107.8 (4)	2O32—2C25—2O33	124.3 (4)
2H10A—2C10—2H10B	109.6 (6)	2O32—2C25—2C24	123.2 (3)
2H10A—2C10—2C5	111.1 (5)	2O33—2C25—2C24	112.3 (3)
2H10B—2C10—2C5	109.5 (4)	1C22—1O29—1C14	116.7 (3)
1H8A—1C8—1H8B	106.9 (8)	1H33—1O33—1C25	111.6 (4)
1H8A—1C8—1C7	104.3 (5)	1H26—1O26—1C3	109.5 (4)
1H8A—1C8—1C9	110.9 (7)	1H27—1O27—1C9	104.3 (3)
1H8B—1C8—1C7	122.7 (8)	2H26—2O26—2C3	108.0 (4)
1H8B—1C8—1C9	105.2 (6)	2H27—2O27—2C9	105.3 (3)
1C7—1C8—1C9	106.7 (6)	2C22—2O29—2C14	116.3 (4)
1H21—1C21—1C3	99.4 (5)	2H33—2O33—2C25	109.6 (5)

(100K) 11β,17-dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione-21-succinate top

Crystal data top

C₂₅H₃₂O₈·C₂₅H₃₂O₈	V = 4526.0 (2) Å³
M_r = 920.20	Z = 4
Monoclinic, I2	D_x = 1.352 Mg m⁻³
Hall symbol: I 2y	Synchrotron radiation, λ = 1.00140 Å
a = 20.9107 (3) Å	µ = 0.22 mm⁻¹
b = 9.0536 (2) Å	T = 100 K
c = 24.2008 (4) Å	white
β = 98.9412 (9)°	cylinder, 3 × 0.4 mm

Data collection top

Large Debye-Scherrer camera diffractometer	Specimen mounting: Lindemann glass capillary
Radiation source: synchrotron, SPring-8 BL02B2	Data collection mode: transmission
Si(111) double crystal monochromator	Scan method: Stationary detector

Refinement top

Refinement on I_net	Profile function: split Pearson VII
Least-squares matrix: full	205 parameters
R_p = 0.009	250 restraints
R_wp = 0.013	64 constraints
R_exp = 0.003	H-atom parameters constrained
R_Bragg = 0.038	Weighting scheme based on measured s.u.'s
χ² = ?
7151 data points	Background function: split Pearson VII
Excluded region(s): none

Crystal data top

C₂₅H₃₂O₈·C₂₅H₃₂O₈	V = 4526.0 (2) Å³
M_r = 920.20	Z = 4
Monoclinic, I2	Synchrotron radiation, λ = 1.00140 Å
a = 20.9107 (3) Å	µ = 0.22 mm⁻¹
b = 9.0536 (2) Å	T = 100 K
c = 24.2008 (4) Å	cylinder, 3 × 0.4 mm
β = 98.9412 (9)°

Data collection top

Large Debye-Scherrer camera diffractometer	Data collection mode: transmission
Specimen mounting: Lindemann glass capillary	Scan method: Stationary detector

Refinement top

R_p = 0.009	7151 data points
R_wp = 0.013	205 parameters
R_exp = 0.003	250 restraints
R_Bragg = 0.038	H-atom parameters constrained
χ² = ?

Fractional atomic coordinates and isotropic or equivalent isotropic displacement parameters (Å²) top

	x	y	z	U_iso*/U_eq
1C1	0.4203 (1)	0.4317	0.4552 (1)	0.032 (2)*
1H1	0.4116 (1)	0.4746	0.4955 (1)	0.04 (2)*
1C2	0.3831 (1)	0.2966 (2)	0.4321 (1)	0.032 (2)*
1C3	0.3939 (1)	0.2167 (2)	0.5376 (1)	0.032 (2)*
1H3	0.4364 (1)	0.2846 (2)	0.5513 (1)	0.04 (2)*
1C4	0.3943 (1)	0.0862 (3)	0.5785 (1)	0.032 (2)*
1H4A	0.4438 (1)	0.0473 (3)	0.5828 (1)	0.04 (2)*
1H4B	0.3812 (1)	0.1231 (3)	0.6178 (1)	0.04 (2)*
1C5	0.3505 (1)	−0.0447 (2)	0.5569 (1)	0.032 (2)*
1C6	0.3655 (1)	−0.0917 (2)	0.4979 (1)	0.032 (2)*
1H6	0.4163 (1)	−0.1100 (2)	0.4961 (1)	0.04 (2)*
1C7	0.3267 (1)	−0.2376 (3)	0.4850 (1)	0.032 (2)*
1H7A	0.2772 (1)	−0.2201 (3)	0.4654 (1)	0.04 (2)*
1H7B	0.3474 (1)	−0.3063 (3)	0.4556 (1)	0.04 (2)*
1C8	0.3312 (1)	−0.3144 (2)	0.5434 (1)	0.032 (2)*
1H8A	0.2811 (1)	−0.3084 (2)	0.5500 (1)	0.04 (2)*
1H8B	0.3449 (1)	−0.4301 (2)	0.5473 (1)	0.04 (2)*
1C9	0.3633 (1)	−0.1972 (2)	0.5878 (1)	0.032 (2)*
1C10	0.2776 (1)	0.0004 (2)	0.5539 (1)	0.032 (2)*
1H10A	0.2654 (1)	0.0950 (2)	0.5264 (1)	0.04 (2)*
1H10B	0.2473 (1)	−0.0935 (2)	0.5387 (1)	0.04 (2)*
1H10C	0.2693 (1)	0.0285 (2)	0.5957 (1)	0.04 (2)*
1C11	0.3110 (1)	0.3437 (2)	0.4164 (1)	0.032 (2)*
1H11A	0.3044 (1)	0.4043 (2)	0.3794 (1)	0.04 (2)*
1H11B	0.2787 (1)	0.2545 (2)	0.4116 (1)	0.04 (2)*
1H11C	0.3000 (1)	0.4107 (2)	0.4485 (1)	0.04 (2)*
1C12	0.4598 (2)	0.5085 (4)	0.4283 (2)	0.032 (2)*
1H12	0.4827 (2)	0.6090 (4)	0.4468 (2)	0.04 (2)*
1C13	0.3353 (1)	−0.1955 (4)	0.6413 (1)	0.032 (2)*
1C14	0.3819 (1)	−0.1525 (2)	0.6949 (1)	0.032 (2)*
1H14A	0.4132 (1)	−0.2372 (2)	0.7067 (1)	0.04 (2)*
1H14B	0.4081 (1)	−0.0604 (2)	0.6881 (1)	0.04 (2)*
1C15	0.4803 (2)	0.4475 (4)	0.3757 (2)	0.032 (2)*
1C16	0.4501 (2)	0.3078 (5)	0.3552 (2)	0.032 (2)*
1H16	0.4645 (2)	0.2600 (5)	0.3176 (2)	0.04 (2)*
1C17	0.4034 (1)	0.2415 (3)	0.3776 (1)	0.032 (2)*
1C18	0.3699 (1)	0.1041 (3)	0.3540 (1)	0.032 (2)*
1H18A	0.3192 (1)	0.1269 (3)	0.3389 (1)	0.04 (2)*
1H18B	0.3945 (1)	0.0638 (3)	0.3205 (1)	0.04 (2)*
1C19	0.3723 (1)	−0.0195 (2)	0.3990 (1)	0.032 (2)*
1H19A	0.3368 (1)	−0.1039 (2)	0.3835 (1)	0.04 (2)*
1H19B	0.4223 (1)	−0.0570 (2)	0.4064 (1)	0.04 (2)*
1C20	0.3526 (1)	0.0340 (2)	0.4550 (1)	0.032 (2)*
1H20	0.3018 (1)	0.0645 (2)	0.4463 (1)	0.04 (2)*
1C21	0.3946 (1)	0.1697 (2)	0.4763 (1)	0.032 (2)*
1H21	0.4450 (1)	0.1356 (2)	0.4797 (1)	0.04 (2)*
1C22	0.3100 (2)	−0.0013 (3)	0.7377 (1)	0.032 (2)*
1C23	0.2636 (1)	0.0011 (2)	0.7793 (1)	0.032 (2)*
1H23A	0.2798 (1)	−0.0756 (2)	0.8058 (1)	0.04 (2)*
1H23B	0.2634 (1)	0.0962 (2)	0.7992 (1)	0.04 (2)*
1C24	0.2006 (1)	−0.0727 (2)	0.7568 (1)	0.032 (2)*
1H24A	0.1833 (1)	0.0074 (2)	0.7311 (1)	0.04 (2)*
1H24B	0.1991 (1)	−0.1694 (2)	0.7368 (1)	0.04 (2)*
1C25	0.1549 (1)	−0.0782 (7)	0.7989 (1)	0.032 (2)*
1O26	0.3390 (2)	0.3040 (4)	0.5417 (1)	0.025 (1)*
1H26	0.3412 (2)	0.3385 (4)	0.5795 (1)	0.04 (2)*
1O27	0.4336 (1)	−0.2158 (2)	0.6021 (1)	0.025 (1)*
1H27	0.4387 (1)	−0.3163 (2)	0.6141 (1)	0.04 (2)*
1O28	0.2785 (1)	−0.2257 (5)	0.6410 (1)	0.025 (1)*
1O29	0.3445 (1)	−0.1321 (3)	0.7397 (1)	0.025 (1)*
1O30	0.5241 (2)	0.5060 (4)	0.3553 (2)	0.025 (1)*
1O31	0.3143 (2)	0.0952 (4)	0.7039 (2)	0.025 (1)*
1O32	0.1727 (2)	−0.0792 (5)	0.8502 (1)	0.025 (1)*
1O33	0.0931 (1)	−0.0747 (5)	0.7736 (1)	0.025 (1)*
1H33	0.0673 (1)	−0.0507 (5)	0.7943 (1)	0.04 (2)*
2C1	−0.0707 (1)	0.0778 (3)	0.4449 (1)	0.032 (2)*
2H1	−0.0342 (1)	0.0321 (3)	0.4221 (1)	0.04 (2)*
2C2	−0.1035 (1)	0.2205 (2)	0.4240 (1)	0.032 (2)*
2C3	0.0076 (1)	0.2897 (2)	0.3931 (1)	0.032 (2)*
2H3	0.0342 (1)	0.2142 (2)	0.4234 (1)	0.04 (2)*
2C4	0.0562 (1)	0.4165 (3)	0.3920 (1)	0.032 (2)*
2H4A	0.0721 (1)	0.4533 (3)	0.4345 (1)	0.04 (2)*
2H4B	0.0955 (1)	0.3752 (3)	0.3722 (1)	0.04 (2)*
2C5	0.0260 (1)	0.5502 (2)	0.3592 (1)	0.032 (2)*
2C6	−0.0331 (1)	0.6040 (2)	0.3858 (1)	0.032 (2)*
2H6	−0.0240 (1)	0.6211 (2)	0.4306 (1)	0.04 (2)*
2C7	−0.0524 (1)	0.7535 (3)	0.3558 (1)	0.032 (2)*
2H7A	−0.0846 (1)	0.7401 (3)	0.3165 (1)	0.04 (2)*
2H7B	−0.0787 (1)	0.8253 (3)	0.3802 (1)	0.04 (2)*
2C8	0.0135 (1)	0.8213 (2)	0.3453 (1)	0.032 (2)*
2H8A	0.0103 (1)	0.8252 (2)	0.3002 (1)	0.04 (2)*
2H8B	0.0249 (1)	0.9329 (2)	0.3602 (1)	0.04 (2)*
2C9	0.0662 (1)	0.6993 (2)	0.3643 (1)	0.032 (2)*
2C10	0.0039 (1)	0.5071 (2)	0.2956 (1)	0.032 (2)*
2H10A	−0.0308 (1)	0.4165 (2)	0.2904 (1)	0.04 (2)*
2H10B	−0.0169 (1)	0.6039 (2)	0.2727 (1)	0.04 (2)*
2H10C	0.0473 (1)	0.4740 (2)	0.2796 (1)	0.04 (2)*
2C11	−0.1494 (1)	0.1837 (2)	0.3687 (1)	0.032 (2)*
2H11A	−0.1971 (1)	0.2099 (2)	0.3721 (1)	0.04 (2)*
2H11B	−0.1372 (1)	0.2385 (2)	0.3337 (1)	0.04 (2)*
2H11C	−0.1462 (1)	0.0705 (2)	0.3623 (1)	0.04 (2)*
2C12	−0.0859 (2)	−0.0006 (3)	0.4872 (2)	0.032 (2)*
2H12	−0.0634 (2)	−0.1079 (3)	0.4970 (2)	0.04 (2)*
2C13	0.1193 (1)	0.6911 (4)	0.3295 (1)	0.032 (2)*
2C14	0.1878 (1)	0.6580 (2)	0.3613 (1)	0.032 (2)*
2H14A	0.2071 (1)	0.7481 (2)	0.3831 (1)	0.04 (2)*
2H14B	0.1864 (1)	0.5721 (2)	0.3886 (1)	0.04 (2)*
2C15	−0.1272 (2)	0.0652 (3)	0.5258 (2)	0.032 (2)*
2C16	−0.1584 (2)	0.2056 (4)	0.5079 (2)	0.032 (2)*
2H16	−0.1900 (2)	0.2546 (4)	0.5349 (2)	0.04 (2)*
2C17	−0.1475 (1)	0.2809 (3)	0.4630 (1)	0.032 (2)*
2C18	−0.1822 (1)	0.4218 (3)	0.4440 (1)	0.032 (2)*
2H18A	−0.2184 (1)	0.3999 (3)	0.4077 (1)	0.04 (2)*
2H18B	−0.2041 (1)	0.4657 (3)	0.4785 (1)	0.04 (2)*
2C19	−0.1350 (1)	0.5403 (2)	0.4264 (1)	0.032 (2)*
2H19A	−0.1637 (1)	0.6259 (2)	0.4025 (1)	0.04 (2)*
2H19B	−0.1063 (1)	0.5776 (2)	0.4652 (1)	0.04 (2)*
2C20	−0.0841 (1)	0.4866 (2)	0.3909 (1)	0.032 (2)*
2H20	−0.1096 (1)	0.4659 (2)	0.3489 (1)	0.04 (2)*
2C21	−0.0523 (1)	0.3441 (2)	0.4172 (1)	0.032 (2)*
2H21	−0.0292 (1)	0.3772 (2)	0.4587 (1)	0.04 (2)*
2C22	0.2252 (2)	0.4852 (3)	0.2996 (2)	0.032 (2)*
2C23	0.2717 (1)	0.4569 (3)	0.2577 (1)	0.032 (2)*
2H23A	0.3028 (1)	0.3904 (3)	0.2788 (1)	0.04 (2)*
2H23B	0.2517 (1)	0.4079 (3)	0.2229 (1)	0.04 (2)*
2C24	0.3193 (1)	0.5824 (3)	0.2540 (1)	0.032 (2)*
2H24A	0.2861 (1)	0.6586 (3)	0.2427 (1)	0.04 (2)*
2H24B	0.3502 (1)	0.6147 (3)	0.2874 (1)	0.04 (2)*
2C25	0.3520 (1)	0.5726 (6)	0.2026 (1)	0.032 (2)*
2O26	−0.0118 (1)	0.2126 (4)	0.3427 (2)	0.025 (1)*
2H26	0.0264 (1)	0.1733 (4)	0.3304 (2)	0.04 (2)*
2O27	0.0966 (1)	0.7180 (2)	0.4229 (1)	0.025 (1)*
2H27	0.1130 (1)	0.8167 (2)	0.4252 (1)	0.04 (2)*
2O28	0.1081 (1)	0.7201 (5)	0.2791 (1)	0.025 (1)*
2O29	0.2299 (1)	0.6264 (3)	0.3207 (1)	0.025 (1)*
2O30	−0.1429 (2)	−0.0089 (4)	0.5638 (2)	0.025 (1)*
2O31	0.1813 (2)	0.4043 (4)	0.3060 (2)	0.025 (1)*
2O32	0.4105 (1)	0.5947 (5)	0.2033 (2)	0.025 (1)*
2O33	0.3087 (1)	0.5502 (5)	0.1563 (1)	0.025 (1)*
2H33	0.3263 (1)	0.5311 (5)	0.1291 (1)	0.04 (2)*

Geometric parameters (Å, º) top

1C1—1H1	1.090 (5)	2C19—2H19B	1.087 (6)
1C1—1C12	1.33 (1)	2C19—2H19A	1.090 (7)
1C1—1C2	1.510 (5)	2C19—2C20	1.548 (7)
1C6—1H6	1.083 (4)	2C14—2H14A	1.021 (6)
1C6—1C20	1.535 (6)	2C14—2H14B	1.024 (6)
1C6—1C7	1.555 (6)	2C14—2O29	1.447 (8)
1C2—1C17	1.531 (7)	2C6—2H6	1.082 (4)
1C2—1C11	1.555 (5)	2C6—2C20	1.525 (6)
1C2—1C21	1.562 (5)	2C6—2C7	1.560 (6)
1C3—1H3	1.089 (6)	2C1—2H1	1.09 (1)
1C3—1O26	1.410 (8)	2C1—2C12	1.32 (1)
1C3—1C4	1.540 (6)	2C1—2C2	1.512 (7)
1C3—1C21	1.547 (5)	1C17—1C18	1.497 (7)
1C5—1C6	1.568 (6)	1C12—1H12	1.09 (1)
1C5—1C10	1.569 (5)	1C12—1C15	1.51 (1)
1C5—1C9	1.574 (5)	1C18—1H18A	1.086 (5)
1C4—1H4B	1.083 (6)	1C18—1H18B	1.088 (7)
1C4—1H4A	1.083 (5)	1C18—1C19	1.556 (7)
1C4—1C5	1.539 (6)	2C7—2H7A	1.083 (6)
2C8—2H8A	1.085 (5)	2C7—2H7B	1.084 (8)
2C8—2H8B	1.087 (5)	2C7—2C8	1.565 (7)
2C8—2C9	1.577 (6)	1C22—1O31	1.21 (1)
1C19—1H19B	1.087 (5)	1C22—1O29	1.383 (8)
1C19—1H19A	1.089 (6)	1C22—1C23	1.503 (9)
1C19—1C20	1.554 (7)	2C11—2H11C	1.040 (5)
1C14—1H14A	1.020 (6)	2C11—2H11A	1.042 (6)
1C14—1H14B	1.025 (7)	2C11—2H11B	1.047 (7)
1C14—1O29	1.445 (8)	1C23—1H23A	0.971 (7)
1C24—1H24A	0.986 (6)	1C23—1H23B	0.986 (6)
1C24—1H24B	0.998 (5)	1C23—1C24	1.503 (7)
1C24—1C25	1.503 (7)	2C2—2C17	1.519 (8)
2C4—2H4B	1.082 (7)	2C2—2C11	1.557 (6)
2C4—2H4A	1.084 (6)	2C2—2C21	1.575 (6)
2C4—2C5	1.530 (6)	2C15—2O30	1.22 (1)
2C17—2C18	1.503 (7)	2C15—2C16	1.46 (1)
2C18—2H18A	1.085 (6)	2C20—2H20	1.088 (5)
2C18—2H18B	1.088 (7)	2C20—2C21	1.542 (6)
2C18—2C19	1.561 (7)	1C9—1O27	1.469 (5)
1C7—1H7A	1.083 (5)	1C9—1C13	1.502 (6)
1C7—1H7B	1.085 (8)	1C13—1O28	1.217 (8)
1C7—1C8	1.564 (7)	1C13—1C14	1.545 (7)
2C12—2H12	1.09 (1)	2C3—2H3	1.089 (6)
2C12—2C15	1.49 (1)	2C3—2O26	1.410 (8)
2C9—2O27	1.469 (6)	2C3—2C4	1.535 (6)
2C9—2C13	1.497 (6)	2C3—2C21	1.542 (6)
1C15—1O30	1.23 (1)	1C10—1H10C	1.083 (6)
1C15—1C16	1.47 (1)	1C10—1H10B	1.089 (6)
1C11—1H11C	1.039 (7)	1C10—1H10A	1.090 (6)
1C11—1H11A	1.042 (5)	2C16—2H16	1.09 (2)
1C11—1H11B	1.048 (6)	2C16—2C17	1.33 (1)
1C20—1H20	1.087 (4)	2C21—2H21	1.087 (5)
1C20—1C21	1.551 (6)	2C22—2O31	1.20 (1)
1C16—1H16	1.09 (1)	2C22—2O29	1.374 (8)
1C16—1C17	1.33 (1)	2C22—2C23	1.53 (1)
1C25—1O32	1.238 (6)	2C23—2H23A	0.971 (8)
1C25—1O33	1.341 (6)	2C23—2H23B	0.986 (7)
2C5—2C6	1.557 (6)	2C23—2C24	1.523 (8)
2C5—2C10	1.584 (5)	2C24—2H24A	0.987 (7)
2C5—2C9	1.585 (5)	2C24—2H24B	0.998 (7)
2C13—2O28	1.235 (7)	2C24—2C25	1.512 (7)
2C13—2C14	1.544 (6)	2C25—2O32	1.238 (8)
2C10—2H10C	1.082 (6)	2C25—2O33	1.342 (8)
2C10—2H10A	1.089 (5)	1O33—1H33	0.82 (1)
2C10—2H10B	1.090 (6)	1O26—1H26	0.963 (7)
1C8—1H8A	1.084 (6)	1O27—1H27	0.956 (6)
1C8—1H8B	1.086 (5)	2O26—2H26	0.963 (9)
1C8—1C9	1.583 (7)	2O27—2H27	0.956 (6)
1C21—1H21	1.089 (5)	2O33—2H33	0.82 (1)

1H1—1C1—1C12	117.1 (5)	1H21—1C21—1C20	106.9 (2)
1H1—1C1—1C2	118.2 (5)	1H21—1C21—1C2	107.8 (3)
1C12—1C1—1C2	124.6 (5)	1C3—1C21—1C20	116.6 (2)
1H6—1C6—1C20	99.1 (5)	1C3—1C21—1C2	115.5 (2)
1H6—1C6—1C7	110.3 (5)	1C20—1C21—1C2	109.7 (2)
1H6—1C6—1C5	114.4 (4)	2H19B—2C19—2H19A	115.1 (3)
1C20—1C6—1C7	117.6 (4)	2H19B—2C19—2C20	104.1 (3)
1C20—1C6—1C5	112.0 (4)	2H19B—2C19—2C18	105.4 (3)
1C7—1C6—1C5	103.9 (4)	2H19A—2C19—2C20	107.4 (3)
1C1—1C2—1C17	112.8 (5)	2H19A—2C19—2C18	108.2 (3)
1C1—1C2—1C11	107.0 (4)	2C20—2C19—2C18	117.0 (3)
1C1—1C2—1C21	109.1 (4)	2H14A—2C14—2H14B	108.8 (3)
1C17—1C2—1C11	105.5 (4)	2H14A—2C14—2O29	106.0 (4)
1C17—1C2—1C21	108.4 (5)	2H14A—2C14—2C13	111.3 (3)
1C11—1C2—1C21	114.2 (4)	2H14B—2C14—2O29	111.7 (4)
1H3—1C3—1O26	107.3 (6)	2H14B—2C14—2C13	110.6 (3)
1H3—1C3—1C4	108.4 (5)	2O29—2C14—2C13	108.4 (3)
1H3—1C3—1C21	108.6 (5)	2H6—2C6—2C20	92.1 (2)
1O26—1C3—1C4	107.9 (5)	2H6—2C6—2C5	115.6 (2)
1O26—1C3—1C21	110.5 (4)	2H6—2C6—2C7	109.6 (2)
1C4—1C3—1C21	114.0 (3)	2C20—2C6—2C5	115.1 (2)
1C4—1C5—1C6	109.0 (4)	2C20—2C6—2C7	120.6 (2)
1C4—1C5—1C10	109.8 (4)	2C5—2C6—2C7	104.1 (2)
1C4—1C5—1C9	117.7 (4)	2H1—2C1—2C12	117.3 (5)
1C6—1C5—1C10	111.1 (3)	2H1—2C1—2C2	118.2 (3)
1C6—1C5—1C9	98.7 (4)	2C12—2C1—2C2	124.4 (4)
1C10—1C5—1C9	110.0 (6)	1C16—1C17—1C18	123.3 (4)
1H4B—1C4—1H4A	112.5 (7)	1C16—1C17—1C2	121.5 (4)
1H4B—1C4—1C5	108.5 (6)	1C18—1C17—1C2	115.1 (2)
1H4B—1C4—1C3	110.6 (5)	1H12—1C12—1C1	120.2 (4)
1H4A—1C4—1C5	107.0 (5)	1H12—1C12—1C15	119.2 (6)
1H4A—1C4—1C3	102.8 (6)	1C1—1C12—1C15	120.2 (3)
1C5—1C4—1C3	115.4 (6)	1H18A—1C18—1H18B	111.3 (3)
2H8A—2C8—2H8B	106.3 (9)	1H18A—1C18—1C17	110.1 (3)
2H8A—2C8—2C7	104.9 (8)	1H18A—1C18—1C19	107.2 (3)
2H8A—2C8—2C9	104.3 (6)	1H18B—1C18—1C17	108.4 (3)
2H8B—2C8—2C7	117.7 (6)	1H18B—1C18—1C19	108.2 (3)
2H8B—2C8—2C9	116.6 (5)	1C17—1C18—1C19	111.6 (3)
2C7—2C8—2C9	105.7 (5)	2H7A—2C7—2H7B	104.3 (3)
1H19B—1C19—1H19A	115.1 (6)	2H7A—2C7—2C6	113.1 (2)
1H19B—1C19—1C20	109.2 (5)	2H7A—2C7—2C8	110.2 (3)
1H19B—1C19—1C18	105.5 (6)	2H7B—2C7—2C6	112.5 (3)
1H19A—1C19—1C20	105.1 (5)	2H7B—2C7—2C8	112.8 (3)
1H19A—1C19—1C18	108.5 (5)	2C6—2C7—2C8	104.2 (2)
1C20—1C19—1C18	113.7 (4)	1O31—1C22—1O29	123.3 (5)
1H14A—1C14—1H14B	108.8 (5)	1O31—1C22—1C23	124.4 (4)
1H14A—1C14—1O29	106.5 (8)	1O29—1C22—1C23	112.1 (3)
1H14A—1C14—1C13	109.8 (6)	2H11C—2C11—2H11A	108.7 (3)
1H14B—1C14—1O29	112.5 (6)	2H11C—2C11—2H11B	108.6 (4)
1H14B—1C14—1C13	110.7 (6)	2H11C—2C11—2C2	107.0 (3)
1O29—1C14—1C13	108.5 (5)	2H11A—2C11—2H11B	108.3 (3)
1H24A—1C24—1H24B	111.1 (6)	2H11A—2C11—2C2	110.6 (3)
1H24A—1C24—1C25	104.1 (8)	2H11B—2C11—2C2	113.5 (3)
1H24A—1C24—1C23	96.7 (8)	1H23A—1C23—1H23B	109.2 (3)
1H24B—1C24—1C25	108.9 (9)	1H23A—1C23—1C22	103.8 (4)
1H24B—1C24—1C23	121.6 (7)	1H23A—1C23—1C24	96.7 (3)
1C25—1C24—1C23	112.5 (6)	1H23B—1C23—1C22	113.0 (4)
2H4B—2C4—2H4A	112.6 (6)	1H23B—1C23—1C24	119.6 (3)
2H4B—2C4—2C5	108.9 (7)	1C22—1C23—1C24	111.9 (3)
2H4B—2C4—2C3	107.5 (6)	2C1—2C2—2C17	112.8 (3)
2H4A—2C4—2C5	106.9 (6)	2C1—2C2—2C11	106.9 (3)
2H4A—2C4—2C3	108.7 (7)	2C1—2C2—2C21	111.2 (3)
2C5—2C4—2C3	112.3 (5)	2C17—2C2—2C11	105.1 (3)
2C16—2C17—2C18	123.3 (8)	2C17—2C2—2C21	107.3 (3)
2C16—2C17—2C2	121.3 (8)	2C11—2C2—2C21	113.5 (2)
2C18—2C17—2C2	115.2 (5)	2O30—2C15—2C16	122.6 (6)
2H18A—2C18—2H18B	111.4 (6)	2O30—2C15—2C12	120.1 (5)
2H18A—2C18—2C17	109.6 (5)	2C16—2C15—2C12	115.8 (5)
2H18A—2C18—2C19	107.2 (5)	2H20—2C20—2C6	107.1 (3)
2H18B—2C18—2C17	108.4 (5)	2H20—2C20—2C21	111.0 (2)
2H18B—2C18—2C19	108.5 (5)	2H20—2C20—2C19	107.1 (3)
2C17—2C18—2C19	111.8 (4)	2C6—2C20—2C21	110.7 (2)
1H7A—1C7—1H7B	104.3 (6)	2C6—2C20—2C19	112.0 (2)
1H7A—1C7—1C6	113.4 (4)	2C21—2C20—2C19	108.9 (2)
1H7A—1C7—1C8	112.3 (5)	1O27—1C9—1C13	107.9 (3)
1H7B—1C7—1C6	111.7 (5)	1O27—1C9—1C5	107.6 (2)
1H7B—1C7—1C8	111.3 (6)	1O27—1C9—1C8	112.8 (2)
1C6—1C7—1C8	104.0 (4)	1C13—1C9—1C5	110.0 (3)
2H12—2C12—2C1	120.0 (9)	1C13—1C9—1C8	114.3 (3)
2H12—2C12—2C15	119.4 (8)	1C5—1C9—1C8	104.0 (2)
2C1—2C12—2C15	120.2 (6)	1O28—1C13—1C9	120.1 (3)
2O27—2C9—2C13	107.4 (5)	1O28—1C13—1C14	123.4 (3)
2O27—2C9—2C8	112.2 (4)	1C9—1C13—1C14	116.5 (2)
2O27—2C9—2C5	108.6 (4)	2H3—2C3—2O26	108.6 (4)
2C13—2C9—2C8	114.6 (5)	2H3—2C3—2C4	102.2 (3)
2C13—2C9—2C5	110.2 (5)	2H3—2C3—2C21	107.9 (3)
2C8—2C9—2C5	103.6 (3)	2O26—2C3—2C4	117.2 (3)
1O30—1C15—1C16	123.0 (8)	2O26—2C3—2C21	110.0 (3)
1O30—1C15—1C12	120.6 (7)	2C4—2C3—2C21	110.3 (2)
1C16—1C15—1C12	116.1 (7)	1H10C—1C10—1H10B	109.3 (3)
1H11C—1C11—1H11A	108.7 (6)	1H10C—1C10—1H10A	109.2 (3)
1H11C—1C11—1H11B	109 (1)	1H10C—1C10—1C5	108.3 (2)
1H11C—1C11—1C2	107.3 (7)	1H10B—1C10—1H10A	109.8 (3)
1H11A—1C11—1H11B	108.3 (6)	1H10B—1C10—1C5	108.8 (3)
1H11A—1C11—1C2	110.4 (5)	1H10A—1C10—1C5	111.4 (3)
1H11B—1C11—1C2	113.5 (5)	2H16—2C16—2C17	118.3 (5)
1H20—1C20—1C6	112.5 (5)	2H16—2C16—2C15	117.4 (5)
1H20—1C20—1C21	110.4 (6)	2C17—2C16—2C15	124.1 (4)
1H20—1C20—1C19	107.1 (7)	2H21—2C21—2C3	99.5 (3)
1C6—1C20—1C21	109.4 (6)	2H21—2C21—2C20	104.6 (2)
1C6—1C20—1C19	108.4 (5)	2H21—2C21—2C2	108.1 (3)
1C21—1C20—1C19	108.9 (4)	2C3—2C21—2C20	115.8 (2)
1H16—1C16—1C17	118.4 (8)	2C3—2C21—2C2	114.7 (2)
1H16—1C16—1C15	117.7 (9)	2C20—2C21—2C2	112.4 (2)
1C17—1C16—1C15	123.7 (7)	2O31—2C22—2O29	122.0 (5)
1O32—1C25—1O33	125.2 (6)	2O31—2C22—2C23	123.9 (4)
1O32—1C25—1C24	123.7 (5)	2O29—2C22—2C23	112.7 (3)
1O33—1C25—1C24	111.0 (4)	2H23A—2C23—2H23B	109.3 (4)
2C4—2C5—2C6	108.8 (4)	2H23A—2C23—2C24	95.8 (4)
2C4—2C5—2C10	110.1 (4)	2H23A—2C23—2C22	101.5 (4)
2C4—2C5—2C9	117.5 (4)	2H23B—2C23—2C24	118.6 (3)
2C6—2C5—2C10	110.5 (5)	2H23B—2C23—2C22	114.4 (4)
2C6—2C5—2C9	98.4 (4)	2C24—2C23—2C22	113.7 (3)
2C10—2C5—2C9	110.9 (4)	2H24A—2C24—2H24B	111.1 (4)
2O28—2C13—2C9	120.1 (6)	2H24A—2C24—2C25	101.7 (4)
2O28—2C13—2C14	123.5 (6)	2H24A—2C24—2C23	95.7 (4)
2C9—2C13—2C14	116.2 (4)	2H24B—2C24—2C25	111.4 (4)
2H10C—2C10—2H10A	109.3 (6)	2H24B—2C24—2C23	121.2 (3)
2H10C—2C10—2H10B	109.3 (8)	2C25—2C24—2C23	112.8 (4)
2H10C—2C10—2C5	106.4 (5)	2O32—2C25—2O33	124.9 (4)
2H10A—2C10—2H10B	109.9 (6)	2O32—2C25—2C24	123.5 (3)
2H10A—2C10—2C5	112.7 (5)	2O33—2C25—2C24	111.4 (3)
2H10B—2C10—2C5	109.1 (5)	1C22—1O29—1C14	115.0 (3)
1H8A—1C8—1H8B	106.4 (8)	1H33—1O33—1C25	114.1 (5)
1H8A—1C8—1C7	100.8 (6)	1H26—1O26—1C3	109.3 (4)
1H8A—1C8—1C9	100.5 (7)	1H27—1O27—1C9	104.0 (3)
1H8B—1C8—1C7	119.0 (8)	2H26—2O26—2C3	107.9 (4)
1H8B—1C8—1C9	120.6 (7)	2H27—2O27—2C9	105.2 (3)
1C7—1C8—1C9	105.9 (6)	2C22—2O29—2C14	114.8 (4)
1H21—1C21—1C3	99.0 (5)	2H33—2O33—2C25	111.9 (5)

Experimental details

	(400K)	(300K)	(100K)
Crystal data
Chemical formula	C₂₅H₃₂O₈·C₂₅H₃₂O₈	C₂₅H₃₂O₈·C₂₅H₃₂O₈	C₂₅H₃₂O₈·C₂₅H₃₂O₈
M_r	920.20	920.20	920.20
Crystal system, space group	Monoclinic, I2	Monoclinic, I2	Monoclinic, I2
Temperature (K)	400	300	100
a, b, c (Å)	21.1388 (3), 9.1628 (1), 24.5916 (4)	21.0262 (3), 9.1138 (1), 24.3796 (3)	20.9107 (3), 9.0536 (2), 24.2008 (4)
β (°)	98.1462 (8)	98.3396 (7)	98.9412 (9)
V (Å³)	4715.1 (2)	4622.4 (2)	4526.0 (2)
Z	4	4	4
Radiation type	Synchrotron, λ = 1.00140 Å	Synchrotron, λ = 1.00140 Å	Synchrotron, λ = 1.00140 Å
µ (mm⁻¹)	0.21	0.22	0.22
Specimen shape, size (mm)	Cylinder, 3 × 0.4	Cylinder, 3 × 0.4	Cylinder, 3 × 0.4

Data collection
Diffractometer	Large Debye-Scherrer camera diffractometer	Large Debye-Scherrer camera diffractometer	Large Debye-Scherrer camera diffractometer
Specimen mounting	Lindemann glass capillary	Lindemann glass capillary	Lindemann glass capillary
Data collection mode	Transmission	Transmission	Transmission
Scan method	Stationary detector	Stationary detector	Stationary detector
2θ values (°)	2θ_fixed = ?	2θ_fixed = ?	2θ_fixed = ?

Refinement
R factors and goodness of fit	R_p = 0.008, R_wp = 0.013, R_exp = 0.003, R_Bragg = 0.048, χ² = ?	R_p = 0.009, R_wp = 0.013, R_exp = 0.003, R_Bragg = 0.039, χ² = ?	R_p = 0.009, R_wp = 0.013, R_exp = 0.003, R_Bragg = 0.038, χ² = ?
No. of data points	7151	7151	7151
No. of parameters	205	205	205
No. of restraints	250	250	250
H-atom treatment	H-atom parameters constrained	H-atom parameters constrained	H-atom parameters constrained

Computer programs: SP (Nishibori et al., 2007), GAIA (Nishibori et al., 2007), pyMOL (DeLano, 2002).

Subscribe to Journal of Applied Crystallography

Buy online

You may purchase this article in PDF and/or HTML formats. For purchasers in the European Community who do not have a VAT number, VAT will be added at the local rate. Payments to the IUCr are handled by WorldPay, who will accept payment by credit card in several currencies. To purchase the article, please complete the form below (fields marked * are required), and then click on `Continue'.

E-mail address*
Repeat e-mail address* (for error checking)

Format*	PDF (US $40)
	HTML (US $40)
	PDF+HTML (US $50)
In order for VAT to be shown for your country javascript needs to be enabled.

VAT number (non-UK EC countries only)
Country*

Terms and conditions of use
Contact us

Format		BIBTeX
		EndNote
		RefMan
		Refer
		Medline
		CIF
		SGML
		Text
		Plain Text

Format		BIBTeX
		EndNote
		RefMan
		Refer
		Medline
		CIF
		SGML
		Text
		Plain Text

Search IUCr Journals		doi		Advanced search
Author		volume	page